As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um
exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos
realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
a) hexanal.
b) hexan-1-ol.
c) hexan-3-ol
d) hex-1-en-1-ol.
e) ácido hexanoico
Resolução em Texto
Matérias Necessárias para a Solução da Questão
- Química Orgânica: Reações de Oxidação.
- Estrutura e Nomenclatura de Compostos Orgânicos.
Nível da Questão: Médio
Gabarito: C
1º Passo: Análise do Comando e Definição do Objetivo
O comando da questão pede que identifiquemos qual composto deve ser oxidado para obter a molécula de hexan-3-ona, uma cetona que pode ser produzida por meio de reações em meio ácido e na presença de um
agente oxidante.
Frase-chave do comando: “Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de”
Objetivo: Identificar o composto adequado para ser oxidado e produzir a cetona hexan-3-ona.
Dica Geral: A formação de cetonas geralmente envolve a oxidação de álcoois secundários.
2º Passo: Análise das Frases-Chave do Texto
Vamos destacar os trechos mais importantes do texto:
- “Hexan-3-ona” – composto volátil a ser produzido.
- “Processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes” – indicando que é necessário um processo de oxidação.
- “Oxidar a molécula de…” – precisamos escolher a molécula adequada que, ao ser oxidada, resultará em uma cetona.
3º Passo: Explicação dos Conceitos Importantes
- Cetonas: Compostos orgânicos que possuem um grupo carbonila (C=O) ligado a dois carbonos. No caso da hexan-3-ona, o grupo carbonila está na posição 3 da cadeia de seis carbonos.
- Álcoois Primários e Secundários:
- Álcool Secundário: Um álcool que possui o grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono secundário (um carbono que está ligado a outros dois carbonos). A oxidação de álcoois secundários gera cetonas.
- Álcool Primário: Um álcool com o grupo hidroxila ligado a um carbono primário (um carbono ligado a apenas um outro carbono). A oxidação de álcoois primários gera aldeídos e, em seguida, ácidos carboxílicos.
- Oxidação de Álcoois: Álcoois secundários são oxidados para formar cetonas, enquanto álcoois primários são oxidados para formar aldeídos e, posteriormente, ácidos.
4º Passo: Resolução e Análise das Alternativas
Vamos analisar cada alternativa e determinar qual composto é adequado para ser oxidado e produzir a hexan-3-ona:
Alternativa A: Hexanal
Análise: Hexanal é um aldeído, e a oxidação de um aldeído resulta em um ácido carboxílico, não em uma cetona. Conclusão: Alternativa incorreta. A oxidação do hexanal não produz cetona.
Alternativa B: Hexan-1-ol
Análise: Hexan-1-ol é um álcool primário. A oxidação de um álcool primário gera um aldeído e, posteriormente, um ácido carboxílico. Conclusão: Alternativa incorreta. Hexan-1-ol não produz cetona ao ser oxidado.
Alternativa C: Hexan-3-ol
Análise: Hexan-3-ol é um álcool secundário, pois o grupo hidroxila está ligado ao carbono 3, que é secundário. A
oxidação de álcoois secundários resulta em cetonas, neste caso, a hexan-3-ona. Conclusão: Alternativa correta. Hexan-3-ol, ao ser oxidado, produz hexan-3-ona.
Alternativa D: Hex-1-en-1-ol
Análise: Hex-1-en-1-ol é um composto que possui tanto uma ligação dupla (en) quanto uma hidroxila em posição 1. A oxidação desse composto não produzirá uma cetona diretamente. Conclusão: Alternativa incorreta. Não resulta em hexan-3-ona.
Alternativa E: Ácido Hexanoico
Análise: Ácido hexanoico já é um ácido carboxílico, produto final de uma oxidação completa. Não pode ser oxidado para formar uma cetona. Conclusão: Alternativa incorreta. Ácido hexanoico não gera cetona por oxidação.
5º Passo: Conclusão e Justificativa
Conclusão: A alternativa correta é a C) Hexan-3-ol, pois a oxidação de um álcool secundário como o hexan-3-ol resulta na formação de uma cetona, especificamente a hexan-3-ona.
Resumo Final
Para obter a cetona hexan-3-ona, é necessário oxidar um álcool secundário. Entre as alternativas fornecidas, apenas o hexan-3-ol é um álcool secundário, cuja oxidação resulta na formação de uma cetona na posição 3 da cadeia. Portanto, a alternativa correta é a C.
