Questão 048 caderno branco ENEM 2014 3ª Aplicação 1° Dia

Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem. A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H₂N(CH₂)₆NH₂ e o diácido HO₂C(CH₂)₄CO₂H.

Logo, o artefato era feito de

a) poliéster.

b) poliamida.

c) polietileno.

d) poliacrilato.

e) polipropileno.

✍ Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica (Funções Orgânicas: Amina, Ácido Carboxílico, Amida)
Polímeros (Polímeros de Condensação, Poliamidas)
Reações Orgânicas (Reação de Formação de Amidas)

Tema/Objetivo Geral: Identificar um polímero a partir dos monômeros resultantes de sua decomposição, aplicando o conhecimento sobre reações de polimerização por condensação.

Nível da Questão: Médio

A questão é considerada média porque exige um raciocínio reverso e a integração de múltiplos conceitos de Química Orgânica. O candidato precisa: 1) reconhecer as funções orgânicas dos produtos (amina e ácido carboxílico); 2) saber que tipo de reação ocorre entre essas duas funções (formação de amida); e 3) identificar qual classe de polímero é formada por repetidas ligações amídicas (poliamida). É uma questão que demanda um sólido domínio de reações de polimerização.

Gabarito: B

Esta alternativa está correta porque a reação entre uma diamina e um diácido carboxílico forma repetidas ligações amídicas (-CO-NH-), caracterizando um polímero da classe das poliamidas, como o Náilon.

1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

Decodificação do Objetivo: A questão nos apresenta as “peças de Lego” (os monômeros) que formavam um grande brinquedo montado (o polímero) antes de ele ser desmontado. As peças são uma diamina e um diácido carboxílico. Nossa missão de detetive químico é descobrir qual era o nome do “brinquedo” original, ou seja, qual é o polímero formado pela união dessas duas peças específicas.

Simplificação Radical (A Analogia Central): Pense nos monômeros como pessoas em uma festa querendo dar as mãos. Temos dois tipos de pessoas:

“Pessoa-Amina”: Tem duas mãos do tipo “NH₂” (uma em cada ponta).

“Pessoa-Ácido”: Tem duas mãos do tipo “COOH” (uma em cada ponta).
A regra da química diz que uma mão “NH₂” só pode se conectar com uma mão “COOH”, e quando elas se juntam, formam um aperto de mão especial chamado “ligação amídica” e soltam uma molécula de água. A questão é: qual é o nome da grande corrente (o polímero) formada quando várias “Pessoas-Amina” e “Pessoas-Ácido” se dão as mãos alternadamente?

Plano de Ataque (O Roteiro da Investigação): Nosso plano será o seguinte:

Identificar as Funções Reagentes: Vamos analisar as estruturas dos dois monômeros e identificar seus grupos funcionais.
Prever a Reação de Conexão: Vamos determinar que tipo de ligação química se forma quando esses dois grupos reagem.
Nomear a “Corrente”: Vamos usar o nome da ligação formada para identificar a classe do polímero.

2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Para decifrar este enigma, precisamos da “receita” de como os polímeros de condensação são formados. A melhor ferramenta aqui é um Fluxograma de Raciocínio (em Texto) que simula a reação.

A Receita da Polimerização por Condensação (Amida)

Ingredientes (Monômeros):
- Monômero 1: Uma molécula com duas funções Amina (uma diamina). Ex: H₂N–[…]-NH₂
- Monômero 2: Uma molécula com duas funções Ácido Carboxílico (um diácido). Ex: HOOC–[…]-COOH
O Processo de Conexão (Formação da Ligação Amídica):
- A reação ocorre entre o grupo carboxila (-COOH) de um monômero e o grupo amina (-NH₂) do outro.
- De forma simplificada, podemos visualizar que o -OH da carboxila se junta com um -H da amina para formar uma molécula de Água (H₂O), que é eliminada.
- Para ser mais preciso quimicamente, o que acontece é um ataque nucleofílico: o par de elétrons livres do átomo de nitrogênio da amina (que é um nucleófilo, “amigo” de núcleos positivos) ataca o átomo de carbono da carbonila (o C do C=O) do ácido carboxílico (que é um eletrófilo, deficiente em elétrons).
- É essa interação direta que forma a nova e robusta ligação entre o carbono da carbonila e o nitrogênio. Após a formação dessa ligação, o grupo -OH e um hidrogênio do nitrogênio são eliminados como água.
- Este novo elo formado, -CO-NH-, é a ligação amídica.
O Produto Final (O Polímero):
- Como cada monômero tem duas “mãos”, o processo se repete indefinidamente, formando uma longa cadeia.
- [Amina] – [Ácido] – [Amina] – [Ácido] – […]
- Como a corrente é formada por muitas (poli) ligações amídicas, o polímero resultante pertence à classe das POLIAMIDAS.

O exemplo mais famoso de poliamida formada por essa reação é o Náilon 6,6, que é exatamente o polímero descrito na questão, formado pela reação entre a hexametilenodiamina (6 carbonos) e o ácido adípico (6 carbonos).

3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Executando o Plano de Ataque:
- Identificando as Funções:
  - H₂N(CH₂)₆NH₂: A presença do grupo -NH₂ em ambas as extremidades caracteriza uma diamina.
  - HO₂C(CH₂)₄CO₂H: A presença do grupo -CO₂H (ou -COOH) em ambas as extremidades caracteriza um diácido carboxílico.
- Prevendo a Reação: Consultando nossa “receita” no Passo 2, sabemos que a reação entre uma amina e um ácido carboxílico forma uma ligação amídica.
- Nomeando a Corrente: Um polímero formado por milhares de ligações amídicas é, por definição, uma poliamida.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO! A armadilha mais comum é confundir os tipos de polimerização. Polietileno (c) e polipropileno (e) são polímeros de adição, formados pela quebra de ligações duplas de alcenos. Eles não são formados pela reação de dois monômeros diferentes com eliminação de água. Poliéster (a) também é um polímero de condensação, mas ele é formado pela reação de um diácido com um diálcool, formando ligações do tipo éster (-COO-), não amida.

A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: A decomposição do artefato gerou uma diamina e um diácido. A reação de polimerização que une esses dois tipos de monômeros cria ligações amídicas. Um polímero cuja cadeia é formada por múltiplas ligações amídicas é chamado de poliamida.
- Expectativa: A alternativa correta deve ser poliamida.

4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Vamos agora confrontar nossa “Expectativa” com os suspeitos.

a) poliéster.
- A “Narrativa do Erro”: O aluno sabe que poliéster é um polímero de condensação e se confunde.
- Diagnóstico do Erro: Erro de Função Orgânica. Como vimos na “Armadilha Clássica”, o poliéster é formado pela reação de um diácido carboxílico com um diálcool (molécula com dois -OH), resultando em ligações éster (-COO-). A questão nos deu uma diamina, não um diálcool.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
b) poliamida.
- Análise de Correspondência: Esta alternativa é o encaixe perfeito. A reação entre a diamina e o diácido fornecidos forma repetidas ligações amida, definindo o polímero como uma poliamida.
- Conclusão: ✔️ Alternativa correta.
c) polietileno.
- A “Narrativa do Erro”: O aluno vê um nome comum de polímero e o escolhe.
- Diagnóstico do Erro: Erro de Tipo de Polimerização. O polietileno é um polímero de adição, formado pela quebra da ligação dupla do monômero eteno (CH₂=CH₂). Sua decomposição geraria apenas eteno, não os monômeros da questão.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
d) poliacrilato.
- A “Narrativa do Erro”: O aluno pode se confundir pelo nome complexo.
- Diagnóstico do Erro: Erro de Monômero. Os poliacrilatos são polímeros derivados do ácido acrílico e seus ésteres. São tipicamente polímeros de adição. Sua decomposição geraria monômeros completamente diferentes dos fornecidos.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
e) polipropileno.
- A “Narrativa do Erro”: O aluno vê outro nome comum de polímero de plástico.
- Diagnóstico do Erro: Erro de Tipo de Polimerização. O polipropileno é um polímero de adição, formado a partir do monômero propeno (CH₃-CH=CH₂). Sua decomposição geraria apenas propeno.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Frase de Fechamento: Confirmamos que a resposta correta é a (B), pois a presença de uma diamina e um diácido como produtos da decomposição é a “impressão digital” inconfundível de um polímero da classe das poliamidas.
Resumo-flash (A Imagem Mental): “Na química dos polímeros, se as peças são Ácido e Amina, o brinquedo sempre se chama Poli-Amida.”
🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro): O mesmo princípio de formação de uma longa cadeia pela reação de dois grupos funcionais diferentes é a base da vida: a formação de proteínas. As proteínas são, na essência, poliamidas naturais. Elas são formadas pela polimerização por condensação de aminoácidos. Cada aminoácido tem (pelo menos) um grupo amina (-NH₂) em uma ponta e um grupo ácido carboxílico (-COOH) na outra. Quando um aminoácido se liga a outro, ele forma uma ligação peptídica, que é quimicamente idêntica a uma ligação amídica. O Náilon que você veste e as proteínas que formam seus músculos são, quimicamente, “primos” muito próximos, ambos construídos a partir da mesma reação fundamental.