A questão 97 do Enem 2017 Libras (caderno verde, Dia 2) é de Ciências da Natureza (Química) e cobra as funções orgânicas da morfina. O gabarito é a alternativa E (amina.). Abaixo você confere o enunciado, a resolução passo a passo e por que cada alternativa errada engana tantos candidatos.
Enunciado da questão 97 do Enem 2017 Libras
Plantas apresentam substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina, por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada como medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos componentes da cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares são apresentadas na figura.
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)
A) éter.
B) éster.
C) fenol.
D) álcool.
E) amina.
Resolução comentada da questão 97
Matérias necessárias para resolver a questão
- Química Orgânica (Identificação de Funções Orgânicas)
Tema e objetivo geral
Tema/Objetivo Geral: Reconhecimento de grupos funcionais em moléculas complexas e identificação de características estruturais comuns.
Nível da questão
Nível da Questão: Fácil.
- Detalhe: A questão se baseia puramente no reconhecimento visual de funções orgânicas. Embora a molécula da morfina seja complexa, a tarefa de identificar os grupos é direta e não envolve cálculos ou raciocínios elaborados. É um teste direto de conhecimento fundamental.
Gabarito da questão 97: alternativa E
Gabarito: E – amina.
- Explicação Resumida: A amina é a única função orgânica, caracterizada pela presença de um átomo de nitrogênio ligado a carbonos, que aparece em ambas as estruturas moleculares apresentadas.
Passo 1: o que a questão pede (o mapa da mina)
Decodificação do Objetivo: A missão é atuar como um perito forense da química. Temos duas “impressões digitais” moleculares, a da Morfina e a da Coniina. Precisamos analisá-las e encontrar qual é o único traço estrutural (grupo funcional) que está presente em ambas.
Simplificação Radical (A Analogia Central): Imagine que as duas moléculas são retratos falados de dois suspeitos de famílias diferentes. Eles têm muitas características distintas, mas o relatório da investigação diz que eles pertencem à mesma gangue secreta, identificada por uma tatuagem específica. Nossa tarefa é inspecionar os dois retratos e encontrar a tatuagem idêntica que prova a conexão entre eles.
Plano de Ataque (O Roteiro da Investigação):
- Criar o Catálogo de Tatuagens: Montar um dossiê com a aparência de cada um dos grupos funcionais (“tatuagens”) listados nas alternativas.
- Inspecionar o Suspeito 1 (Morfina): Realizar uma “revista” completa na molécula da Morfina e listar todas as “tatuagens” que encontrarmos.
- Inspecionar o Suspeito 2 (Coniina): Fazer o mesmo com a molécula da Coniina.
- Realizar a Acareação: Comparar as duas listas e identificar a única tatuagem em comum.
Passo 2: morfina
Para este caso, nossa principal ferramenta será um dossiê de identificação preciso. Ele será nosso guia para reconhecer cada “tatuagem” molecular sem erro.
Dossiê de Identificação: Os Grupos Funcionais Suspeitos
| Suspeito (Função) | Assinatura Molecular (Estrutura) | Descrição do Modus Operandi | Exemplo Prático Comum |
| A) Éter | R — O — R’ | Um átomo de oxigênio atuando como uma ponte entre dois carbonos. | O éter etílico, usado antigamente como anestésico geral em cirurgias. |
| B) Éster | R — COO — R’ | Um carbono fazendo uma dupla ligação com um oxigênio e uma simples com outro, que por sua vez se liga a outro carbono. | Os compostos que dão o aroma e sabor a muitas frutas, como o acetato de isoamila (essência de banana). |
| C) Fenol | Anel Aromático — OH | Um grupo hidroxila (—OH) ligado diretamente a um carbono que faz parte de um anel benzênico. | A fenolftaleína (indicador de pH) e compostos antissépticos encontrados em enxaguantes bucais. |
| D) Álcool | R — OH (R não é anel aromático) | Um grupo hidroxila (—OH) ligado a um carbono saturado (que só faz ligações simples). | O etanol presente em bebidas alcoólicas e usado como combustível e desinfetante. |
| E) Amina | R — NR’R” | Um átomo de nitrogênio ligado a um ou mais átomos de carbono. | A trimetilamina, que dá o cheiro característico de peixe. Muitas drogas e medicamentos são aminas. |
Passo 3: resolução passo a passo (mão na massa)
Agora, vamos executar nosso plano de ataque, inspecionando os suspeitos com a ajuda do nosso dossiê.
Inspeção do Suspeito 1: Morfina
Vamos “revistar” esta molécula complexa em busca das assinaturas do nosso dossiê:
- Vemos um Anel Aromático — OH. Positivo para Fenol.
- Vemos um R — OH ligado a um carbono que não é do anel aromático. Positivo para Álcool.
- Vemos um oxigênio entre dois carbonos (C — O — C) na estrutura cíclica. Positivo para Éter.
- Vemos um átomo de nitrogênio ligado a carbonos (N-CH₃ e outros dois carbonos). Positivo para Amina.
- Lista de Funções da Morfina: Fenol, Álcool, Éter, Amina.
Inspeção do Suspeito 2: Coniina
Agora, a molécula mais simples:
- Não há anel aromático, então não pode ser Fenol.
- Não há grupo —OH, então não é Álcool nem Fenol.
- Não há oxigênio, então não pode ser Éter ou Éster.
- Vemos um átomo de nitrogênio ligado a um hidrogênio e a dois carbonos no ciclo. Positivo para Amina.
- Lista de Funções da Coniina: Amina.
O Veredito da Acareação
Agora comparamos as listas:
- Morfina: {Fenol, Álcool, Éter, Amina}
- Coniina: {Amina}
O único grupo funcional presente em ambas as listas é a Amina. A “tatuagem” em comum foi encontrada. - A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: A inspeção sistemática de ambas as moléculas, usando um guia de identificação de funções, revelou que, apesar da Morfina possuir múltiplos grupos, o único que também está presente na Coniina é a função Amina.
- Expectativa: A alternativa correta deve ser, inequivocamente, amina.
Passo 4: alternativas comentadas (a autópsia)
- A) éter.
- A “Narrativa do Erro”: O detetive olha para a molécula complexa da Morfina, identifica corretamente a função éter e, apressadamente, marca a alternativa sem verificar a segunda molécula.
- O “Diagnóstico do Erro”: Análise Incompleta (Presente em Um, Ausente no Outro). Este grupo funcional é, de fato, encontrado na Morfina, mas está completamente ausente na Coniina, portanto não é “comum”.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
- B) éster.
- A “Narrativa do Erro”: O candidato se confunde visualmente com a estrutura das funções oxigenadas.
- O “Diagnóstico do Erro”: Ausente em Ambas as Evidências. A função éster não está presente em nenhuma das duas moléculas.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
- C) fenol.
- A “Narrativa do Erro”: O candidato foca na Morfina, vê o OH ligado ao anel benzênico e conclui rapidamente.
- O “Diagnóstico do Erro”: Análise Incompleta (Presente em Um, Ausente no Outro). A função fenol é uma característica da Morfina, mas não existe na Coniina.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
- D) álcool.
- A “Narrativa do Erro”: Assim como nas outras, o candidato identifica corretamente o grupo álcool na Morfina, mas falha em realizar a verificação cruzada com a Coniina.
- O “Diagnóstico do Erro”: Análise Incompleta (Presente em Um, Ausente no Outro). O grupo álcool está presente na Morfina, mas não na Coniina.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
- E) amina.
- Análise de Correspondência: Este suspeito confessa o crime. A função amina, caracterizada pelo átomo de nitrogênio, é claramente visível tanto na estrutura da Morfina (N-CH₃) quanto na da Coniina (N-H no ciclo). Corresponde perfeitamente à nossa expectativa.
- Conclusão: ✔️ Alternativa correta.
Passo 5: resumo e aprendizagem expandida
- Frase de Fechamento: A resposta correta é a alternativa E, pois a função amina é a única assinatura molecular encontrada tanto na Morfina quanto na Coniina, identificando-as como membros do mesmo grupo de compostos nitrogenados, os alcaloides.
- Resumo-flash (A Imagem Mental): Na química, a identidade está na “tatuagem”: um OH em anel aromático é Fenol; um OH em carbono comum é Álcool; mas um N ligado a carbonos é a marca registrada da Amina.
- 🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro): A identificação de grupos funcionais é a base da Farmacologia, conectando a Química à Medicina. O grupo funcional é a “chave” que a molécula de um remédio usa para se encaixar na “fechadura” de um receptor no nosso corpo. A presença do grupo amina na Morfina (e em muitos outros analgésicos e anestésicos) é crucial. Em pH biológico, esse nitrogênio pode capturar um próton (H⁺), tornando-se positivamente carregado. Essa carga positiva é essencial para que a molécula interaja eletrostaticamente com os receptores opioides no cérebro, bloqueando a sensação de dor. Mudar ou remover esse grupo funcional pode desativar completamente o medicamento.
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