Questão 77 caderno azul ENEM 2010 comum Dia 1

No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

A) desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.

B) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.

C) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.

D) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.

E) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica (Funções Orgânicas: Ácidos Carboxílicos e Sais Orgânicos)
Reações Orgânicas (Reação de Neutralização ou Salificação)
Química Inorgânica (Bases Fortes, como o NaOH)

Tema/Objetivo Geral:
Identificar o tipo de reação química que leva à formação de um sal orgânico a partir de seu ácido carboxílico correspondente.

Nível da Questão
Fácil – A questão é considerada fácil porque o próprio nome do composto (“monofluoroacetato de sódio”) já indica que ele é um sal derivado de um ácido. O enunciado reforça isso ao dizer que ele é “derivado do ácido monofluoroacético”. A formação de um sal a partir de um ácido e uma base é a definição clássica de uma reação de neutralização, um conceito fundamental da química.

Gabarito
D) – A alternativa está correta pois descreve com precisão a reação de neutralização entre um ácido (ácido monofluoroacético) e uma base (hidróxido de sódio) para formar um sal (monofluoroacetato de sódio) e água.

🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

1.1 Transcrição Essencial
“O monofluoroacetato de sódio pode ser obtido pela…”

1.2 O que está sendo pedido?
A questão pede para identificarmos qual processo químico ou reação é utilizada para produzir o composto “monofluoroacetato de sódio” a partir do “ácido monofluoroacético”.

1.3 Objetivo Cristalino
Nosso objetivo é analisar a estrutura do reagente e do produto para determinar qual tipo de reação (desidratação, hidrólise, neutralização, etc.) explica essa transformação.

1.4 Pergunta de Atenção
Você se lembra daquela regra básica da química: ÁCIDO + BASE → SAL + ÁGUA? Essa reação tem um nome especial e é a chave para resolver 99% das questões sobre formação de sais!

📚 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

2.1 Definições e Fórmulas / explicação de termos
Para entender a questão, precisamos dominar alguns conceitos de Química Orgânica:

Ácido Carboxílico: É uma função orgânica caracterizada pela presença do grupo funcional carboxila (-COOH). São compostos de caráter ácido, capazes de doar o íon H⁺ do grupo -OH.
- No nosso caso, o ácido monofluoroacético teria a estrutura: F-CH₂-COOH.

Sal Orgânico: É um composto formado quando o hidrogênio ionizável da carboxila (-COOH) de um ácido carboxílico é substituído por um cátion metálico (como Na⁺, K⁺, Ca²⁺) ou pelo íon amônio (NH₄⁺).
- No nosso caso, o monofluoroacetato de sódio tem a estrutura F-CH₂-COO⁻Na⁺, onde o H foi substituído pelo Na.

Reação de Neutralização (ou Salificação): É a reação clássica entre um ácido e uma base para formar um sal e água. Esta é a principal maneira de se obter um sal.
- Equação Geral (para o nosso caso):
  Ácido Carboxílico + Base Metálica → Sal Orgânico + Água
  F-CH₂-COOH + NaOH → F-CH₂-COO⁻Na⁺ + H₂O
  (O H do ácido se junta com o OH da base para formar água).

Hidróxido de Sódio (NaOH): É uma base inorgânica forte, a fonte ideal do íon sódio (Na⁺) para a reação.

📝 Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema

3.1 Contextualização Simplificada
O enunciado nos diz que o veneno é o “monofluoroacetato de sódio” e que ele vem do “ácido monofluoroacético”. A química funciona como a culinária. A pergunta é: qual é a “receita” para transformar o ingrediente “ácido monofluoroacético” no prato final “monofluoroacetato de sódio”? Qual outro ingrediente precisamos adicionar e o que mais é produzido no processo?

3.2 Estratégia Geral
Nossa estratégia será:

Identificar as funções químicas do reagente (ácido monofluoroacético) e do produto (monofluoroacetato de sódio).
Observar a diferença estrutural entre eles (a troca de um H por um Na).
Determinar qual tipo de reação química promove essa substituição e quais subprodutos são formados.
Comparar nossa conclusão com as alternativas.

🧮 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

4.1 Passo a Passo Detalhado
Vamos analisar a transformação química:

Reagente de Partida: Ácido monofluoroacético.
- Função: Ácido Carboxílico (grupo -COOH).
Produto Final: Monofluoroacetato de sódio.
- Função: Sal Orgânico (grupo -COO⁻Na⁺).
A Mudança: O hidrogênio (H) do grupo -COOH foi substituído pelo sódio (Na).
Como realizar a mudança? Para introduzir o sódio (Na⁺) e remover o hidrogênio (H⁺), a maneira mais direta e comum é reagir o ácido com uma base que contenha sódio. A base mais comum é o hidróxido de sódio (NaOH).
Analisando a Reação:
- O ácido (R-COOH) doa seu H⁺.
- A base (NaOH) doa sua hidroxila OH⁻.
- O H⁺ do ácido se combina com o OH⁻ da base.
- Resultado: H⁺ + OH⁻ → H₂O (água).
- O que sobra (o ânion R-COO⁻ e o cátion Na⁺) se junta para formar o sal (R-COO⁻Na⁺).
Conclusão: O processo é uma reação de neutralização entre o ácido monofluoroacético e o hidróxido de sódio, que libera água como subproduto.

4.2 Verificação Intermediária
A conclusão está perfeitamente alinhada com os princípios fundamentais das reações ácido-base.

4.3 Possível armadilha
A alternativa E pode confundir. Ela menciona a “substituição dos íons hidrogênio por sódio”, o que está correto, mas erra ao afirmar que não há formação de água. A reação de um ácido com uma base forte como o NaOH sempre produz água. A ausência de formação de água ocorreria se a reação fosse com o sódio metálico (Na), por exemplo, que liberaria gás hidrogênio (H₂), mas essa não é uma das opções.

4.4 Fechamento e expectativa
Estamos procurando uma alternativa que descreva o processo como uma neutralização, envolvendo hidróxido de sódio e com formação de água.

✅ Passo 5: Análise das Alternativas

5.1 Listagem das Alternativas
A) desidratação do ácido monofluoroacético, com liberação de água.
B) hidrólise do ácido monofluoroacético, sem formação de água.
C) perda de íons hidroxila do ácido monofluoroacético, com liberação de hidróxido de sódio.
D) neutralização do ácido monofluoroacético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
E) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoroacético, sem formação de água.

5.2 Justificativa Individual

A) 🔴 Errada. Desidratação é a remoção de água da própria molécula ou entre duas moléculas de ácido, o que formaria um anidrido, não um sal.
B) 🔴 Errada. Hidrólise é a quebra de uma molécula pela água (o processo inverso da formação do sal). Além disso, não faria sentido “hidrolisar” o próprio ácido.
C) 🔴 Errada. Um ácido carboxílico perde íons H⁺ (prótons), não íons hidroxila (OH⁻). A liberação de hidróxido de sódio também não faz sentido, pois ele seria um reagente.
D) 🟢 Correta. Descreve perfeitamente a reação: é uma neutralização do ácido com a base (hidróxido de sódio), resultando no sal e na liberação de água.
E) 🔴 Errada. A primeira parte está certa (há uma substituição), mas a segunda parte está errada. Como vimos, a reação com NaOH necessariamente forma água.

🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

6.1 Resumo do Raciocínio
A identificação das funções orgânicas do reagente (ácido carboxílico) e do produto (sal orgânico) nos levou diretamente à conclusão de que a reação para obtê-lo é uma neutralização ácido-base, que classicamente envolve um ácido, uma base, e produz sal e água.

6.2 Gabarito Reafirmado
A alternativa correta é a D, pois descreve com precisão a reação de neutralização entre o ácido monofluoroacético e o hidróxido de sódio.

6.3 Resumo Final para Revisão 🔍
Lembre-se da nomenclatura: nomes de sais terminados em -ATO (como acetato) sempre vêm de ácidos terminados em -ICO (como ácido acético). E a forma mais comum de transformar um ácido em sal é reagindo-o com uma base. Essa é a essência de uma reação de neutralização.