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Questão 58, caderno azul do ENEM 2011

A pele humana, quando está bem hidratada, adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave. Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o ressecamento da pele é necessário, sempre que possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geralmente à base de glicerina e polietilenoglicol:

Questão 058 – ENEM 2011 -

A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de:

A) ligações iônicas. 

B) forças de London.

C) ligações covalentes.

D) forças dipolo-dipolo.

E) ligações de hidrogênio.

Resolução em Texto

📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão

  • Química (Interações Intermoleculares, especialmente Ligações de Hidrogênio)
  • Química Orgânica (Funções Orgânicas: Álcool, Éter)
  • Polaridade de Moléculas

🎯 Tema/Objetivo Geral: Identificação do tipo de força intermolecular responsável pela interação entre agentes umectantes (glicerina, polietilenoglicol) e a água.

📊 Nível da Questão: Fácil.

  • Por quê? A questão aborda o conceito de ligações de hidrogênio, um dos tópicos mais clássicos e importantes de interações intermoleculares. A presença explícita de grupos hidroxila (-OH) tanto nos umectantes quanto na água (H-O-H) é a pista direta para a resposta correta.

✅ Gabarito: Alternativa E.

  • Resumo: A glicerina e o polietilenoglicol possuem vários grupos hidroxila (-OH). A água (H₂O) também possui hidrogênio ligado a oxigênio. A forte atração eletrostática que ocorre entre o hidrogênio de uma molécula (-OH do umectante) e o oxigênio de outra molécula (água) é a definição de uma ligação de hidrogênio. É essa forte interação que “segura” a água na pele.

🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

Transcrição Essencial 📌
“A retenção de água na superfície da pele promovida pelos hidratantes é consequência da interação dos grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umidade contida no ambiente por meio de…”

O que está sendo pedido?
A questão pede para nomearmos o tipo de força de atração que existe entre as moléculas dos hidratantes (glicerina e polietilenoglicol) e as moléculas de água do ambiente.

Objetivo Cristalino 🎯
Nosso objetivo é analisar as estruturas moleculares dos compostos envolvidos (especialmente os grupos -OH mencionados) e classificara interação intermolecular que ocorre entre eles e a água.

🧠 Pense na molécula de água (H-O-H). Qual é o tipo de força intermolecular mais forte que ela pode fazer? E o que acontece quando ela encontra outra molécula que também tem um grupo -OH, como um álcool?


📚 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdo Necessários

Definição de Termos (Tipos de Interações Intermoleculares)
As forças intermoleculares são as atrações entre moléculas. Elas determinam propriedades como ponto de ebulição e solubilidade. Existem três tipos principais, em ordem crescente de intensidade:

  1. Forças de London (ou Dipolo Induzido): Ocorrem em todas as moléculas, mas são a única força presente em moléculas apolares (ex: CH₄, O₂). São fracas.
  2. Forças Dipolo-Dipolo: Ocorrem entre moléculas polares que não fazem ligações de hidrogênio (ex: HCl, H₂S). São de intensidade intermediária.
  3. Ligações de Hidrogênio: É o tipo mais forte de interação intermolecular. É um caso especial e muito intenso de força dipolo-dipolo.
    • Condição para Ocorrer: Acontece quando temos um átomo de Hidrogênio (H) ligado diretamente a um dos três átomos mais eletronegativos: Flúor (F), Oxigênio (O) ou Nitrogênio (N). A sigla para lembrar é FON.
    • Como Funciona: O H ligado a F, O ou N fica com uma carga parcial muito positiva (δ+) e é fortemente atraído por um par de elétrons não ligantes de um F, O ou N de uma molécula vizinha.
  • Análise dos Compostos:
    • Umectantes (Glicerina, Polietilenoglicol): As estruturas mostram claramente a presença de vários grupos hidroxila (-OH).
    • Água (H₂O): A estrutura é H-O-H.
    • Conclusão: Tanto os umectantes quanto a água possuem hidrogênio ligado a oxigênio. Portanto, eles podem formar ligações de hidrogênio entre si.

📝 Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema

Contextualização Simplificada 💬
A questão nos diz que cremes hidratantes funcionam como “ímãs de água”. Eles têm “bracinhos” químicos (os grupos -OH) que “agarram” as moléculas de água do ar e as seguram presas na sua pele. A pergunta é: qual é o nome técnico desse “aperto de mão” super forte entre o bracinho -OH do creme e a molécula de água?

Estratégia Geral

  1. Identificar o grupo funcional chave mencionado no enunciado: o grupo hidroxila (-OH).
  2. Verificar se esse grupo está presente tanto nos umectantes quanto na água.
  3. Aplicar a regra para a formação de ligações de hidrogênio (H ligado a F, O ou N).
  4. Concluir o tipo de interação.

⚙️ Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio

Passo a Passo Detalhado

  1. A Pista do Enunciado: O texto explicitamente menciona a “interação dos grupos hidroxila“. Um grupo hidroxila é -O-H.
  2. Análise dos Interagentes:
    • Moléculas do Hidratante: Possuem múltiplos grupos -O-H.
    • Molécula de Água: Possui a estrutura H-O-H.
  3. Verificação da Condição para Ligação de Hidrogênio: Em ambos os casos, temos átomos de Hidrogênio (H) ligados diretamente a átomos de Oxigênio (O). A condição H-FON (neste caso, H-O) está satisfeita.
  4. Descrição da Interação: Um átomo de hidrogênio de um grupo -OH da glicerina (que está parcialmente positivo) será fortemente atraído pelo átomo de oxigênio de uma molécula de água próxima (que está parcialmente negativo). Essa atração forte e específica é, por definição, uma ligação de hidrogênio.
  5. A Consequência: É essa rede de fortes ligações de hidrogênio que permite que os umectantes “capturem” e retenham as moléculas de água na superfície da pele, mantendo-a hidratada.

Possível armadilha 🚨
A alternativa D) forças dipolo-dipolo é uma armadilha. A ligação de hidrogênio é, tecnicamente, um tipo de força dipolo-dipolo, mas é um caso tão especial e intenso que recebe um nome próprio. Quando a condição para a ligação de hidrogênio (H ligado a F, O ou N) está presente, ela é a força predominante e a resposta correta. Escolher “dipolo-dipolo” seria uma resposta menos específica e, portanto, incorreta no contexto da questão.

Fechamento e expectativa
Procuramos a alternativa que nomeia a interação intermolecular mais forte que ocorre entre moléculas contendo grupos -OH.


✅ Passo 5: Análise das Alternativas

🔴 A) ligações iônicas.
Incorreta. Ligações iônicas ocorrem entre íons (cátions e ânions), geralmente em compostos inorgânicos como o sal de cozinha (NaCl). Não é uma força intermolecular.

🔴 B) forças de London.
Incorreta. São as forças mais fracas, predominantes em moléculas apolares. As moléculas em questão são altamente polares.

🔴 C) ligações covalentes.
Incorreta. Ligações covalentes são as ligações dentro das moléculas (intramoleculares), que unem os átomos. A questão é sobre a força entre as moléculas.

🟡 D) forças dipolo-dipolo.
A que mais confunde. Incorreta por ser genérica. Como as moléculas possuem H ligado a O, a interação predominante e mais específica é a ligação de hidrogênio.

🟢 E) ligações de hidrogênio.
Correta. É a denominação específica para a interação intermolecular forte que ocorre quando o hidrogênio está ligado a flúor, oxigênio ou nitrogênio, como é o caso dos grupos hidroxila (-OH) dos umectantes e da molécula de água.


🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Resumo do Raciocínio
As moléculas de glicerina e polietilenoglicol, presentes nos hidratantes, são ricas em grupos hidroxila (-OH). A molécula de água (H₂O) também possui hidrogênio ligado a oxigênio. A interação intermolecular que ocorre entre um átomo de hidrogênio de uma molécula (ligado a F, O ou N) e um átomo de F, O ou N de uma molécula vizinha é definida como ligação de hidrogênio. É essa forte atração que permite aos umectantes reter a umidade na pele.

Gabarito Reafirmado 🏅
A alternativa correta é a E.

Resumo Final para Revisão
Lembre-se da regra: Viu H ligado a F, O ou N em moléculas interagindo? A força intermolecular principal e mais forte é a Ligação de Hidrogênio.

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