A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
A) Éter e éster.
B) Cetona e éster.
C) Álcool e cetona.
D) Aldeído e cetona.
E) Éter e ácido carboxílico.
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão
- Química Orgânica (Identificação de Funções Orgânicas)
🎯 Tema/Objetivo Geral: Reconhecimento de grupos funcionais (cetona, éster, álcool, etc.) em estruturas moleculares complexas.
📊 Nível da Questão: Médio.
- Por quê? A questão exige a identificação correta de múltiplas funções orgânicas em duas moléculas grandes e com estruturas não triviais (incluindo anéis e um éster cíclico, a lactona). É preciso ter um bom domínio visual dos grupos funcionais.
✅ Gabarito: Alternativa B.
- Resumo: Analisando as duas estruturas, observa-se que ambas possuem o grupo funcional cetona (C=O no meio de uma cadeia de carbonos) e o grupo funcional éster (R-COO-R’), sendo que na coronopilina o éster é cíclico (uma lactona).
🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
Transcrição Essencial 📌
“Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:”
O que está sendo pedido? ❓
A questão pede para olharmos as estruturas da Piretrina e da Coronopilina e encontrarmos quais grupos funcionais de química orgânica aparecem em ambas as moléculas.
Objetivo Cristalino 🎯
Nosso objetivo é “escanear” cada molécula, identificar todas as funções orgânicas oxigenadas presentes em cada uma, e depois comparar as duas listas para encontrar os grupos em comum.
🧠 Você se lembra da diferença entre uma cetona (R-CO-R’) e um éster (R-COO-R’)? E um éster cíclico (lactona), você o reconhece como um tipo de éster? A atenção a esses detalhes é fundamental.
📚 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
Definição de Termos 🔖 (Grupos Funcionais a Procurar)
- Cetona: Apresenta uma carbonila (C=O) ligada a dois outros átomos de carbono. Estrutura: R-CO-R’.
- Éster: Apresenta uma carbonila (C=O) ligada a um oxigênio, que por sua vez está ligado a outro carbono. Estrutura: R-COO-R’. Um caso especial é a lactona, que é um éster cíclico.
- Álcool: Apresenta uma hidroxila (-OH) ligada a um carbono saturado (que só faz ligações simples).
- Éter: Apresenta um oxigênio entre dois átomos de carbono. Estrutura: R-O-R’.
- Aldeído: Apresenta uma carbonila (C=O) na ponta de uma cadeia, ligada a um hidrogênio. Estrutura: R-CHO.
- Ácido Carboxílico: Apresenta uma carboxila, que é uma carbonila (C=O) ligada a uma hidroxila (-OH). Estrutura: R-COOH.
📝 Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema
Contextualização Simplificada 💬
É como um jogo de “onde está Wally?” da química. Temos duas imagens (as moléculas) e uma lista de coisas para procurar (as funções orgânicas). Precisamos encontrar quais “personagens” (funções) aparecem nas duas imagens ao mesmo tempo.
Estratégia Geral 🗺️
- Analisar a molécula de Piretrina e listar todas as suas funções orgânicas.
- Analisar a molécula de Coronopilina e listar todas as suas funções orgânicas.
- Comparar as duas listas e identificar os itens em comum.
- Verificar qual alternativa corresponde a essa intersecção.
⚙️ Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
Passo a Passo Detalhado 👣
1. Análise da Piretrina:
- Vamos circular os grupos com oxigênio.
- Encontramos um grupo C=O dentro do anel de cinco membros. Como ele está entre dois carbonos, é uma Cetona.
- Encontramos o grupo -COO- ligando as duas partes da molécula. Isso é um Éster.
- Funções na Piretrina: Cetona, Éster. (Além de alcenos, C=C).
2. Análise da Coronopilina:
- Vamos circular os grupos com oxigênio.
- Encontramos um grupo C=O no anel de cinco membros à esquerda. Ele está entre dois carbonos, portanto é uma Cetona.
- Encontramos um grupo -OH ligado a um carbono que não faz parte de dupla ligação. É um Álcool.
- No anel de cinco membros à direita, encontramos um grupo -O-C=O- fazendo parte do ciclo. Isso é um éster cíclico, também conhecido como lactona. Portanto, temos a função Éster.
- Funções na Coronopilina: Cetona, Álcool, Éster. (Além de um alceno, C=C).
3. Comparação das Listas:
- Lista da Piretrina: {Cetona, Éster}
- Lista da Coronopilina: {Cetona, Álcool, Éster}
As funções presentes simultaneamente nas duas moléculas são Cetona e Éster.
Possível armadilha 🚨
A principal armadilha é não reconhecer a lactona na Coronopilina como um membro da família dos ésteres. Outra confusão comum é não diferenciar cetona de aldeído ou éster de éter.
Fechamento e expectativa ✨
Nossa análise nos leva à conclusão de que as duas moléculas compartilham as funções cetona e éster. Vamos procurar a alternativa que contém essa combinação.
✅ Passo 5: Análise das Alternativas
🔴 A) Éter e éster.
Incorreta. Nenhuma das moléculas possui a função éter (R-O-R’).
🟢 B) Cetona e éster.
Correta. Conforme nossa análise, ambas as moléculas possuem um grupo cetona e um grupo éster.
🔴 C) Álcool e cetona.
Incorreta. Apenas a Coronopilina possui a função álcool.
🔴 D) Aldeído e cetona.
Incorreta. Nenhuma das moléculas possui a função aldeído.
🟡 E) Éter e ácido carboxílico.
A que mais confunde? Talvez a que menos confunda, pois é duplamente errada. Nenhuma das moléculas possui éter ou ácido carboxílico.
🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
Resumo do Raciocínio 🗒️
A análise estrutural da Piretrina revela a presença das funções cetona e éster. A análise da Coronopilina revela as funções cetona, álcool e éster (na forma de uma lactona). Comparando os dois conjuntos, as funções que aparecem em ambas as moléculas são cetona e éster.
Gabarito Reafirmado 🏅
A alternativa correta é a B, pois identifica corretamente os grupos funcionais comuns a ambas as estruturas.
Resumo Final para Revisão 🔑
Para identificar funções orgânicas, foque nos heteroátomos (como o oxigênio) e nos grupos que eles formam com os carbonos adjacentes. Lembre-se:
- C=O entre carbonos = Cetona.
- O=C-O-C = Éster (mesmo que seja cíclico, como uma lactona).
- C-OH = Álcool.
