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Questão 90 caderno azul ENEM 2013

As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

A) Mãos.

B) Cabeça.

C) Tórax.

D) Abdômen.

E) Pés.

🧠 Tema Geral: Química Orgânica – Classificação de Átomos de Carbono em Cadeias

📚 Matérias Necessárias:

  • Estrutura e tipos de átomos de carbono
  • Cadeias carbônicas
  • Representação estrutural (linha de ligação)

📈 Nível da Questão:

Fácil. A questão exige apenas reconhecer um carbono quaternário pela contagem de ligações com outros carbonos — algo visual e direto, mas que exige familiaridade com a linguagem estrutural.

✔️ GABARITO: Alternativa A – Mãos


✅ PASSO 1 — Análise do Comando e Objetivo

📌 Comando Essencial:

“Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?”

📌 O que está sendo pedido?
Identificar a região da molécula que apresenta um átomo de carbono quaternário (ligado a quatro outros carbonos).

📌 Objetivo Cristalino:
Localizar, na estrutura do NanoKid, o único carbono com quatro ligações diretas com outros carbonos.

📌 Dica Geral:
Carbono quaternário = carbono ligado a quatro outros carbonos

💬 Dúvida Comum:
Muitos alunos acham que só é quaternário se o carbono estiver no centro da molécula — mas ele pode estar em qualquer parte, como nas extremidades.

✔️ Pergunta de Atenção:
Você consegue identificar os carbonos mesmo quando eles não aparecem explicitamente nos vértices?


✅ PASSO 2 — Explicação de Conceitos e conteúdos Necessários

📌 Carbono Quaternário:
Um carbono é chamado quaternário quando está ligado diretamente a quatro outros átomos de carbono.

Outros tipos:

  • Primário → ligado a 1 carbono
  • Secundário → ligado a 2 carbonos
  • Terciário → ligado a 3 carbonos

📌 Representação Estrutural (Esqueleto):
Na representação de linhas (como no desenho do NanoKid), cada vértice ou extremidade de linha representa um átomo de carbono — exceto se houver um elemento explícito (como oxigênio, hidrogênio etc.).


✅ PASSO 3 — Tradução e Interpretação do Texto

📌 A figura mostra uma molécula estilizada que representa um bonequinho — o NanoKid. Cada parte do corpo foi desenhada com diferentes tipos de ligações químicas.

📌 Precisamos localizar nas mãos, cabeça, tórax, abdômen ou pés, um carbono com 4 ligações para outros carbonos.

🔍 Ao olhar para a figura:

  • As mãos do NanoKid têm um átomo de carbono central com quatro ramificações (duas laterais e duas verticais) — cada uma se liga a outro carbono.
  • As outras regiões não apresentam carbonos com 4 ligações a outros carbonos (alguns têm 3 ou 2 apenas).

✅ PASSO 4 — Desenvolvimento de Raciocínio

Vamos focar na mão do NanoKid (destacada na imagem abaixo da solução):

📌 Vemos que o carbono central da mão está ligado a:

  1. Um carbono da cadeia lateral superior
  2. Um carbono da cadeia lateral inferior
  3. Um carbono à esquerda
  4. Um carbono à direita

✅ Logo, este é um carbono quaternário.


✅ PASSO 5 — Análise das Alternativas

A) Mãos
✅ Correto. Contém um carbono com 4 ligações para outros carbonos.

B) Cabeça
❌ A cabeça tem ramificações, mas os carbonos ali têm no máximo 3 ligações com outros carbonos.

C) Tórax
❌ Carbonos duplamente ligados e sem 4 conexões laterais.

D) Abdômen
❌ Estrutura linear com carbonos secundários ou terciários.

E) Pés
❌ Também sem ramificações suficientes.


✅ PASSO 6 — Conclusão e Justificativa Final

A única região da molécula que apresenta um carbono quaternário, ou seja, um carbono ligado diretamente a quatro outros carbonos, é a mão do NanoKid.

Isso é evidente pela estrutura ramificada, comum em compostos ramificados ou radicais terciários/quaternários.

Gabarito confirmado: Letra A

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