Questão 68 caderno azul ENEM 2013

O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:

📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica (Identificação de Funções Orgânicas e Grupos Funcionais)
Análise Estrutural de Moléculas
Raciocínio Lógico

🎯 Tema/Objetivo Geral: Dedução da estrutura molecular de um reagente (glifosato) a partir da análise de seus produtos de degradação e da descrição de seus grupos funcionais.

🎯 Nível da Questão: Difícil – A questão é considerada difícil porque não se trata de uma simples identificação. O aluno precisa agir como um detetive, usando múltiplas pistas (fórmula molecular, grupos funcionais e estruturas dos produtos) para “montar” o quebra-cabeça da molécula original. É um exercício complexo de análise estrutural e raciocínio dedutivo.

✅ Gabarito: B. A alternativa está correta pois é a única estrutura que, ao ser “quebrada” na ligação C-N, gera os dois fragmentos mostrados (sarcosina e AMPA). Além disso, ela possui os três grupos funcionais mencionados (carboxilato, amino e fosfonato) e a fórmula molecular correta.

🔎 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

Transcrição Essencial 📌
“A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:”

O que está sendo pedido?📌
A questão nos pede para descobrir qual é a estrutura correta da molécula de glifosato, usando um conjunto de pistas fornecidas: sua fórmula molecular, os grupos funcionais que ela contém e as estruturas das duas moléculas menores em que ela se quebra.

Objetivo Cristalino 📌
Nosso objetivo é agir como um químico forense: analisar as “peças” (produtos de degradação) e as “descrições do suspeito” (fórmula e grupos funcionais) para reconstruir a estrutura original do glifosato.

Pergunta de Atenção ✔
Se o glifosato se quebra em duas partes, Sarcosina e AMPA, você não acha que a molécula original do glifosato deve conter a estrutura de ambas, unidas de alguma forma? É como tentar remontar um vaso quebrado: você precisa juntar os cacos!

📚 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

Explicação de termos📌
Para ser um bom detetive químico aqui, precisamos conhecer estes conceitos:

Grupos Funcionais:
- Explicação: São átomos ou grupos de átomos que dão características químicas específicas a uma molécula orgânica.
- Os Suspeitos:
  - Carboxilato (ou Ácido Carboxílico): Um grupo que contém um carbono fazendo uma dupla ligação com um oxigênio e uma ligação simples com outro oxigênio, que por sua vez está ligado a um hidrogênio (-COOH).
  - Amino: Um grupo que contém um átomo de nitrogênio (-NH₂ ou, se estiver no meio de uma cadeia, -NH- ou -N-).
  - Fosfonato (ou Ácido Fosfônico): Um grupo que contém um átomo de fósforo ligado a um carbono, com ligações a oxigênios (-PO(OH)₂).

Reação de Degradação:
- Explicação: É um processo que quebra uma molécula grande em moléculas menores. O enunciado sugere que a molécula de glifosato é quebrada, provavelmente em uma ligação fraca, para formar os dois produtos mostrados.

Fórmula Molecular (C₃H₈NO₅P):
- Explicação: É um “inventário” de todos os átomos presentes na molécula. A estrutura correta deve ter exatamente 3 átomos de Carbono, 8 de Hidrogênio, 1 de Nitrogênio, 5 de Oxigênio e 1 de Fósforo.

📝 Passo 3: Tradução e Interpretação do Problema

Contextualização Simplificada 📌
Temos um quebra-cabeça. A peça final que queremos montar é o Glifosato. Recebemos as seguintes pistas:

Pista 1 (As peças): As duas peças que formam o glifosato são a Sarcosina e o AMPA. A estrutura do glifosato deve ser uma “fusão” dessas duas.
Pista 2 (A descrição): O glifosato deve conter três grupos específicos: um carboxilato, um amino e um fosfonato.
Pista 3 (A lista de materiais): A molécula final deve ter exatamente 3 Carbonos, 8 Hidrogênios, 1 Nitrogênio, 5 Oxigênios e 1 Fósforo.

Estratégia Geral 📌
A estratégia mais eficiente é usar as pistas como um filtro para eliminar as alternativas incorretas:

Filtro 1 (Montagem das Peças): Vamos tentar “juntar” a Sarcosina e o AMPA para ver como a molécula de glifosato deveria se parecer. A ligação mais provável de ser quebrada (e formada) é a ligação Carbono-Nitrogênio (C-N).
Filtro 2 (Contagem de Carbonos): Usaremos a fórmula molecular (C₃…) para eliminar rapidamente qualquer alternativa com um número diferente de carbonos.
Filtro 3 (Checagem dos Grupos Funcionais): Verificaremos se as alternativas restantes possuem todos os três grupos funcionais exigidos.

🧮 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

Passo a Passo Detalhado 📌

Análise pela “Montagem do Quebra-Cabeça” (Filtro 1):
- Sarcosina: H₃C – NH – CH₂ – COOH
- AMPA: H₂N – CH₂ – PO(OH)₂
- A degradação provavelmente quebra uma ligação. Olhando para as duas peças, parece que o glifosato é formado pela união do grupo “-NH-” da sarcosina com o carbono “-CH₂-” do AMPA, ou vice-versa. A estrutura mais lógica seria a junção do nitrogênio (N) com os dois fragmentos de carbono (-CH₂-).
- “Esqueleto” do Glifosato = (da Sarcosina) COOH – CH₂ – N – CH₂ – PO(OH)₂ (do AMPA)
- Isso nos dá uma ideia clara da estrutura que estamos procurando.

Análise pela Fórmula Molecular (Filtro 2):
- A fórmula é C₃H₈NO₅P. A molécula deve ter 3 carbonos.
- Contando os carbonos nas alternativas:
  - A) 3 C
  - B) 3 C
  - C) 4 C → Descartada!
  - D) 3 C
  - E) 3 C
- Este filtro já eliminou a alternativa C.

Análise pelos Grupos Funcionais (Filtro 3):
- Procuramos por: carboxilato (-COOH), amino (-NH-) e fosfonato (-PO(OH)₂).
- Alternativa A: Tem um grupo amino (H₂N-), mas não um carboxilato. O grupo -C(=O)O- está ligado ao fósforo, formando um tipo de anidrido misto, não um carboxilato. Descartada.
- Alternativa B:
  - Tem um grupo carboxilato (-COOH) na esquerda. Ok!
  - Tem um grupo amino (-NH-) no centro, ligando as duas partes. Ok!
  - Tem um grupo fosfonato (-PO(OH)₂) na direita. Ok!
  - Esta alternativa satisfaz todos os critérios.
- Alternativa D: O grupo da esquerda é um éster, não um carboxilato. A ligação é -C(=O)O-P. Descartada.
- Alternativa E: O grupo da esquerda é uma amida, não um carboxilato. A ligação é -C(=O)NH-. Descartada.

Verificação Intermediária 📌
Usando a lógica da montagem e os filtros de contagem de átomos e identificação de grupos funcionais, eliminamos todas as alternativas, exceto a B. A estrutura em B é perfeitamente consistente com a fusão da sarcosina e do AMPA e contém todos os grupos funcionais descritos.

Possível armadilha ❓/ ✔
A principal armadilha é a semelhança entre as estruturas. Todas elas são complexas e contêm os mesmos elementos. É muito fácil confundir um grupo carboxilato (-COOH) com um éster (-COOR) ou uma amida (-CONH₂), como visto nas alternativas D e E. É preciso um olhar atento para a conectividade exata dos átomos para identificar os grupos funcionais corretamente.

Fechamento e expectativa
Nossa análise dedutiva, usando todas as pistas disponíveis, aponta inequivocamente para a estrutura B como sendo a do glifosato.

✅ Passo 5: Análise das Alternativas

Listagem das Alternativas
A) Estrutura A
B) Estrutura B
C) Estrutura C
D) Estrutura D
E) Estrutura E

Justificativa Individual

🔴 A): Incorreta. Não possui o grupo funcional carboxilato e sua estrutura não corresponde à junção dos produtos de degradação.
🟢 B): Correta. Possui os três grupos funcionais corretos (carboxilato, amino, fosfonato), a fórmula molecular C₃H₈NO₅P e sua estrutura é a combinação lógica dos dois produtos de degradação (sarcosina e AMPA).
🔴 C): Incorreta. Possui 4 átomos de carbono, o que contradiz a fórmula molecular (C₃…).
🔴 D): Incorreta. Apresenta um grupo éster fosfórico, não os grupos carboxilato e fosfonato separados.
🔴 E): Incorreta. Apresenta um grupo amida e um éster fosfórico, não o grupo carboxilato.

🏆 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Resumo do Raciocínio 📌
A estrutura do glifosato foi deduzida através de um processo de eliminação, usando três pistas principais: a fórmula molecular (C₃…), a presença dos grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato, e a análise de que sua estrutura deveria ser a “soma” das estruturas de seus produtos de degradação. A alternativa B foi a única que satisfez todas essas condições simultaneamente.

Gabarito Reafirmado 📌
A alternativa correta é a B).

Resumo Final para Revisão 🔍
Para fixar: Em problemas de determinação estrutural, use as informações como um checklist. Comece com a mais fácil de verificar (como o número de átomos de carbono) para eliminar opções rapidamente, e depois refine a análise com os detalhes dos grupos funcionais e da conectividade.