Questão 69 caderno branco (9) ENEM 2015 PPL

O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:

Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

A) Poliéster.

B) Polivinila.

C) Poliamida.

D) Poliuretana.

E) Policarbonato.

Resolução em Texto

📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão:

  • QUÍMICA – Orgânica e Polímeros:
    • Polímeros de condensação
    • Funções orgânicas: ésteres e amidas
    • Reações de polimerização por condensação
    • Estrutura e repetição da unidade monomérica

📔 Nível da Questão:

  • Fácil — exige reconhecimento da função química formada na repetição da cadeia (éster) e sua associação com o tipo de polímero. É conceitual, sem necessidade de cálculos.

✅ Gabarito:

  • ✅ Letra A

🎯 Tema/Objetivo Geral:

  • Polímeros de condensação – Identificação do tipo de ligação química na cadeia polimérica e classificação do polímero formado.

🔷 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

📌 COMANDO DA QUESTÃO:
“Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?”

🔍 O QUE ESTÁ SENDO PEDIDO?
Identificar, com base na estrutura apresentada, qual função química caracteriza o polímero resultante da polimerização do ácido lático.

🎯 OBJETIVO CRISTALINO:
Reconhecer que o produto da reação contém grupos ésteres, e por isso o polímero é classificado como poliéster.

❓ PERGUNTA DE ATENÇÃO:
Você percebeu que a pergunta pede o tipo de polímero com base na ligação química formada na reação de condensação?


🔷 Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários

Aqui vamos nos aprofundar em dois pontos principais:

🔹 1. O que é um polímero de condensação?

Um polímero é uma macromolécula formada pela repetição de unidades menores chamadas monômeros.
Na polimerização por condensação, cada nova ligação entre monômeros libera uma pequena molécula, geralmente água.

Exemplo comum:
Ácido + álcool → éster + água
Essa reação é chamada de esterificação, e ela está por trás da formação dos poliésteres.

🔹 2. Como identificar o tipo de polímero?

A função química predominante na cadeia é quem define o nome do polímero:

Função formada Tipo de polímero Exemplo
Éster Poliéster PET, PLA
Amida Poliamida Nylon
Uretana Poliuretana Espumas
Carbonato Policarbonato DVDs, capacetes
Nenhuma (adição) Polivinila etc. PVC, polietileno

🔎 Aplicando isso à questão:

O ácido lático possui duas funções ao mesmo tempo:

  • Um grupo carboxila (-COOH)
  • Um grupo hidroxila (-OH)

Eles reagem entre si formando uma ligação éster (–COO–) com eliminação de água.

Ou seja: o monômero reage com ele mesmo, gerando um polímero com ligações ésteres repetidas, típico de um poliéster.


🔷 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

📌 O enunciado informa que o ácido lático sofre polimerização, e fornece a estrutura resultante.

  • No reagente: molécula com –OH e –COOH
  • No produto: sequência repetida de grupos ésteres (–COO–) entre os monômeros
  • Liberação de moléculas de água (implícita na condensação)

🧠 A estrutura formada indica que os monômeros estão ligados por grupos éster, o que caracteriza o polímero como poliéster.


🔷 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos

✔️ Reação de condensação entre o grupo –OH de uma molécula e o grupo –COOH de outra → formação de um éster (–COO–)

✔️ Repetição dessa reação ao longo de n unidades → formação do poliéster conhecido como PLA (poliácido lático)

✔️ O nome do polímero é definido pela função que se repete na cadeia principal, e aqui temos ésteres, não vinilas, amidas ou uretanas.


🔷 Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução

A) Poliéster
✅ Correta — há formação de ligações ésteres na cadeia.

B) Polivinila
❌ Incorreta — polivinila seria formada por adição (ex: PVC), e não há insaturações aqui.

C) Poliamida
❌ Incorreta — poliamidas contêm ligações amidas (–CONH–), como no nylon. Não ocorre aqui.

D) Poliuretana
❌ Incorreta — precisa de grupos isocianato (–NCO), que não aparecem na estrutura.

E) Policarbonato
❌ Incorreta — exige grupos carbonato (–O–CO–O–), que não estão presentes.


🔷 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

O polímero obtido a partir do ácido lático é um poliéster, pois a reação de condensação entre os grupos carboxila e hidroxila forma ligações ésteres, com eliminação de água, repetindo-se ao longo da cadeia.

✅ Gabarito: Letra A

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