O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.
Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são:
A) O2 e O3.
B) Cl2 e O2.
C) H2O2 e Cl2.
D) NaClO e O3.
E) NaClO e Cl2.
Resolução em Texto
📚 Matérias Necessárias para a Solução da Questão:
Química Orgânica, Compostos halogenados, Reações de branqueamento da celulose.
📝 Tema/Objetivo Geral:
Identificar os reagentes que podem gerar compostos organoclorados durante o processo de branqueamento do papel.
📊 Nível da Questão:
Fácil — exige associação direta entre reagentes contendo cloro e a formação de compostos clorados.
🎯 Gabarito:
E) NaClO e Cl₂
Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
📄 O enunciado apresenta um fragmento da lignina e o composto tetracloroguaiacol, que é um organoclorado (composto orgânico com átomos de cloro ligados ao anel benzênico). Esse composto é formado durante o branqueamento da celulose.
🔎 A questão pergunta quais reagentes utilizados nesse processo podem gerar organoclorados como esse.
📌 O que está sendo pedido?
Identificar os reagentes que introduzem átomos de cloro na estrutura orgânica, formando compostos clorados.
🎯 Objetivo cristalino: Escolher os reagentes que, por conterem cloro ativo (Cl ou ClO⁻), possam reagir com a lignina e gerar compostos organoclorados.
❓ Você percebeu que apenas reagentes que contêm cloro são capazes de formar organoclorados?
Passo 2: Explicação de Conceitos Necessários
🧪 Organoclorados são compostos orgânicos com ligações C–Cl.
🔎 Para formá-los, o reagente deve conter cloro reativo, como:
- Cl₂ (cloro molecular)
- NaClO (hipoclorito de sódio)
💧 Outros reagentes oxidantes como O₂, O₃ e H₂O₂ são branqueadores, mas não contêm cloro → não formam organoclorados.
Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📄 O texto destaca que certos processos de branqueamento podem gerar compostos organoclorados como o tetracloroguaiacol.
📎 A estrutura do tetracloroguaiacol mostra claramente quatro átomos de cloro ligados ao anel benzênico — esses átomos não surgem espontaneamente: eles são introduzidos por reagentes que contêm cloro.
🔍 Portanto, apenas reagentes com cloro em sua composição são responsáveis por formar essas substâncias.
Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio e Cálculos
📌 A questão não envolve cálculos, apenas raciocínio químico.
📋 Entre os reagentes citados:
- Cl₂ → contém cloro → pode gerar organoclorado ✅
- NaClO → contém cloro na forma de íon hipoclorito → também pode ✅
- O₂, O₃, H₂O₂ → oxidantes, mas sem cloro → não formam compostos organoclorados ❌
Passo 5: Análise das Alternativas e Resolução
A) O₂ e O₃
❌ Ambos são oxidantes sem cloro. Não formam organoclorados.
B) Cl₂ e O₂
❌ Cl₂ pode formar organoclorados, mas O₂ não contribui para isso.
C) H₂O₂ e Cl₂
❌ H₂O₂ é inofensivo nesse aspecto. Apenas o Cl₂ contribui.
D) NaClO e O₃
❌ NaClO sim, mas O₃ não contém cloro.
E) NaClO e Cl₂
✅ Correta! Ambos contêm cloro e podem reagir com a lignina, formando compostos organoclorados como o tetracloroguaiacol.
Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
✅ Apenas Cl₂ e NaClO possuem cloro ativo capaz de se ligar ao anel aromático da lignina, formando compostos organoclorados durante o branqueamento do papel.
🔍 Resumo Final:
Dentre os reagentes listados, somente Cl₂ e NaClO são fontes de cloro reativo capazes de gerar compostos como o tetracloroguaiacol.
Alternativa correta: E.
