Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
A) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
B) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
C) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
D) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
E) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
Resolução em texto
📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica (eletrólise de Kolbe, estrutura molecular).
📔 Nível da Questão: Difícil.
✅ Gabarito: C) 2,2,5,5-tetrametil-hexano
🎯 Tema/Objetivo Geral: Compreender o mecanismo da eletrólise de Kolbe e prever o hidrocarboneto resultante a partir da estrutura de um ácido carboxílico ramificado.
🔹 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
1.1. Comando da questão
📌 “Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é…”
1.2. O que está sendo pedido?
📌 Você deve aplicar a reação de Kolbe ao ácido 3,3-dimetil-butanoico e identificar corretamente o hidrocarboneto resultante dessa eletrólise.
1.3. Objetivo Cristalino
📌 Reconhecer que o processo remove os grupos —COOH dos ácidos, formando radicais alquila, que depois se unem para formar um alcano.
1.4. Dica Geral
⚠️ A eletrólise de Kolbe ocorre com dois ácidos iguais: os grupos carboxílicos saem como CO₂, e o resto das cadeias se unem formando um alcano simétrico.
🔹 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
2.1. O que é a Eletrólise de Kolbe?
📌 É uma descarboxilação anódica de ácidos carboxílicos, em que os grupos —COOH são removidos e o que sobra da cadeia forma radicais livres, que se combinam dois a dois.
2.2. Esquematizando o processo
Exemplo:
- Ácido etanoico (CH₃COOH) → perde CO₂ → radical CH₃•
- Dois radicais CH₃• → CH₃—CH₃ (etano)
2.3. E no caso da questão?
- Ácido 3,3-dimetil-butanoico:
Estrutura:
CH₃—C(CH₃)₂—CH₂—COOH - Ao perder o grupo —COOH, sobra o radical:
CH₃—C(CH₃)₂—CH₂• - Dois desses radicais se unem:
CH₃—C(CH₃)₂—CH₂—CH₂—C(CH₃)₂—CH₃
✔ Essa é a estrutura do 2,2,5,5-tetrametil-hexano
📌 Dúvida Comum (ÚNICA)
🧠 “Por que a cadeia resultante fica com 6 carbonos?”
Porque a união de dois radicais de 4 carbonos forma uma cadeia de 8, MAS as ramificações e a ligação entre os radicais mantém apenas 6 carbonos na cadeia principal, com ramificações nos carbonos 2 e 5.
✔ Pergunta de Atenção
Você percebeu que os grupos —COOH são descartados e o restante da cadeia que se liga é o que era chamado de “radical alquila”?
🔹 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📌 O esquema mostra claramente:
- Dois ácidos → eliminam CO₂ → formam um hidrocarboneto simétrico
- Aplicando isso ao ácido fornecido, devemos remover o COOH e unir o que sobra duas vezes.
🔹 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio
Etapas do raciocínio prático:
- Nome: Ácido 3,3-dimetil-butanoico
- Estrutura simplificada:
CH₃—C(CH₃)₂—CH₂—COOH - Remoção do COOH → sobra:
CH₃—C(CH₃)₂—CH₂• - Duas dessas cadeias se unem:
CH₃—C(CH₃)₂—CH₂—CH₂—C(CH₃)₂—CH₃ - Cadeia principal com 6 carbonos: hexano
- Ramificações: dois CH₃ no carbono 2 e dois CH₃ no carbono 5
→ 2,2,5,5-tetrametil-hexano
🔹 Passo 5: Análise das Alternativas
- A) 2,2,7,7-tetrametil-octano ❌ Carbonos e posições não batem
- B) 3,3,4,4-tetrametil-hexano ❌ Numeração incorreta
- C) 2,2,5,5-tetrametil-hexano ✅ Correta!
- D) 3,3,6,6-tetrametil-octano ❌ Nome incompatível com a estrutura real
- E) 2,2,4,4-tetrametil-hexano ❌ Numeração errada dos radicais
🔹 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final
Conclusão:
📌 A eletrólise de Kolbe remove os grupos —COOH do ácido 3,3-dimetil-butanoico, e os radicais restantes se unem, formando o hidrocarboneto 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
✅ Alternativa correta: C) 2,2,5,5-tetrametil-hexano
🔍 Resumo Final para Revisão:
A reação de Kolbe une dois radicais idênticos (após descarboxilação), e o produto dessa união depende do formato da cadeia que sobra. Neste caso, resultou no 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
