Questão 80, caderno azul do ENEM 2015

Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.

A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)

A) baixa polaridade.

B) baixa massa molecular.

C) ocorrência de halogênios.

D) tamanho pequeno das moléculas.

E) presença de hidroxilas nas cadeias.

Resolução em texto

📘 Matérias Necessárias para a Solução da Questão: Química Orgânica e Físico-Química (polaridade e solubilidade).

📔 Nível da Questão: Médio.

✅ Gabarito: A) baixa polaridade

🎯 Tema/Objetivo Geral: Identificar a característica química dos pesticidas organoclorados que permite seu acúmulo em tecidos lipídicos dos peixes.


🔹 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo

1.1. Comando da questão:
📌 “A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é…”

1.2. O que precisamos buscar:
📌 A propriedade físico-química dos pesticidas que favorece o acúmulo em tecidos lipídicos (ricos em gordura).

1.3. Objetivo cristalino:
📌 Associar o comportamento de acúmulo em tecidos gordurosos com características estruturais e de solubilidade dos pesticidas organoclorados.

1.4. Pergunta para prender a atenção do aluno:
❓ Você lembra da regra “semelhante dissolve semelhante”?
🔎 Então pense: compostos gordurosos são apolares — o que acontece quando uma substância também é apolar?


🔹 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários

2.1. O que são organoclorados?
📌 São compostos orgânicos que contêm átomos de cloro ligados ao carbono. Exemplos: DDT, Aldrin, Endossulfano.

2.2. O que são tecidos lipídicos?
📌 Tecidos ricos em lipídios (gorduras), como nos peixes, que são apolares.

2.3. Solubilidade e polaridade
✔ Regra fundamental: semelhante dissolve semelhante
📌 Substâncias apolares se acumulam em meios apolares, como os lipídios.


📌 Dúvida Comum (Única):
🤔 “Mas cloro não é eletronegativo? Então esses compostos não deveriam ser polares?”
➡️ Boa pergunta! Embora o cloro seja eletronegativo, os compostos organoclorados geralmente têm grandes cadeias carbônicas apolares, e a distribuição dos átomos de cloro é simétrica, anulando os dipolos — resultando em baixa polaridade global.


🔹 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto

📌 O texto informa que os pesticidas:

  • São arrastados até rios.
  • Atravessam as guelras dos peixes.
  • Acumulam-se em tecidos lipídicos.

✔ Ou seja: eles conseguem se dissolver em gordura, o que só acontece se forem pouco polares ou apolares.


🔹 Passo 4: Desenvolvimento do Raciocínio

📌 Precisamos escolher uma característica que explique por que os pesticidas se acumulam em gorduras.

Vamos avaliar:

  • Alta afinidade com lipídios ➝ ocorre com substâncias pouco polares.
  • Alta solubilidade em gordura ➝ típico de compostos apolares.

📌 Portanto, a baixa polaridade dos organoclorados é o motivo do acúmulo nos tecidos lipídicos dos peixes, o que pode causar bioacumulação e toxicidade ambiental.


🔹 Passo 5: Análise das Alternativas

  • A) Baixa polaridade ✅
    ✔ Justifica perfeitamente o acúmulo em gordura.
    Conclusão: Alternativa correta
  • B) Baixa massa molecular ❌
    ✔ Alguns organoclorados têm alta massa, e isso não explica o acúmulo lipídico.
  • C) Ocorrência de halogênios ❌
    ✔ O cloro faz parte da estrutura, mas não é ele o responsável direto pelo acúmulo — e sim a polaridade geral da molécula.
  • D) Tamanho pequeno das moléculas ❌
    ✔ O tamanho não é o fator determinante aqui.
  • E) Presença de hidroxilas ❌
    ✔ Hidroxilas (–OH) aumentam a polaridade, o que dificultaria o acúmulo em gordura.

🔹 Passo 6: Conclusão e Justificativa Final

Conclusão:
📌 O acúmulo dos pesticidas organoclorados em tecidos gordurosos é causado por sua baixa polaridade, o que os torna compatíveis com o meio lipídico.

✅ Alternativa correta: A) baixa polaridade

🔍 Resumo Final:
Os pesticidas organoclorados se acumulam em tecidos gordurosos porque são apolares. Isso ocorre graças à estrutura molecular simétrica e à presença de longas cadeias de carbono, que os tornam pouco solúveis em água e altamente solúveis em gordura.

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