A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:
Resolução em Texto
📌 🧮 Tema Geral:
🔹Função éster, cadeia normal, isomeria geométrica (cis/trans)
📚 Matérias Necessárias para a Solução
🔹 Química Orgânica — Funções Orgânicas, Isomeria e Cadeia Carbônica
🔢 Nível da Questão
🔸 Médio — exige leitura visual cuidadosa e conhecimento detalhado sobre estrutura molecular
✅ Gabarito
- Letra E
📝 Resolução Passo a Passo
🔍 Passo 1: Análise do Comando e Definição do Objetivo
Trecho-chave do enunciado:
“Deverá preservar […] função orgânica, cadeia normal e isomeria geométrica original.”
🎯 Objetivo da questão:
Identificar, entre as opções, qual molécula substituta preserva as três características do feromônio sexual original.
👉 O que ele quer saber?
Qual estrutura possui a mesma função éster, mantém a cadeia sem ramificações e reproduz corretamente a posição e o tipo de isomeria (cis/trans) nas duplas ligações.
📖 Passo 2: Explicação de Conceitos e Conteúdos Necessários
🔹 Função orgânica: Éster
- Representada por: R–COO–R′
- A estrutura original termina com um grupo –COOCH₃, indicando que é um éster
🔹 Cadeia carbônica normal
- Significa sem ramificações: uma sequência linear de carbonos
🔹 Isomeria geométrica (cis/trans)
- A isomeria depende da posição dos grupos em torno da dupla ligação
- cis: grupos iguais no mesmo lado
- trans: grupos iguais em lados opostos
- A molécula original possui três duplas, sendo duas em cis e uma em trans
🧮 Passo 3: Tradução e Interpretação do Texto
📌 O substituto deve reproduzir exatamente essas três características:
- Função éster → precisa terminar com –COOCH₃
- Cadeia normal → sem ramificações visíveis
- Isomeria geométrica igual → manter as mesmas orientações das duplas ligações (duas cis, uma trans)
📌 Vamos analisar as opções com base nisso.
🧷 Passo 4: Desenvolvimento de Raciocínio e Alternativas
Alternativa A
❌ Apresenta uma função cetona (–O–), não um éster.
➡️ Descartada pela função errada.
Alternativa B
⚠️ Tem função éster, mas a cadeia é ramificada — observe a “perna lateral” surgindo.
➡️ Descartada por não ter cadeia normal.
Alternativa C
✅ Função éster
✅ Cadeia normal
❌ Porém: isomeria geométrica errada → todas as duplas estão em configuração cis, enquanto o original tem uma em trans.
➡️ Descartada pela isomeria errada.
Alternativa D
❌ Tem função éter, não éster.
➡️ Descartada pela função errada.
Alternativa E
✅ Função éster
✅ Cadeia normal
✅ Isomeria geométrica preservada:
- Duas duplas em cis
- Uma dupla em trans
➡️ Correta!
🎯Passo 5: Conclusão e justificativa final
Para que um substituto do feromônio seja funcional e eficaz, ele deve reproduzir fielmente suas propriedades estruturais essenciais:
- A função éster, que é responsável pelas propriedades químicas
- A cadeia linear, para compatibilidade espacial com os receptores do inseto
- A isomeria geométrica, que afeta a forma como a molécula se encaixa no sistema sensorial do inseto
A única estrutura que atende a esses três critérios simultaneamente é a da alternativa E.
✅ Gabarito final: Letra E
