Questão 127 caderno azul ENEM 2023 PPL

O odor desagradável de peixe deve-se principalmente a compostos orgânicos que contêm um grupo amino (R―NH₂ ), em que R representa um grupo alquil. Um chefe de cozinha experimental dispõe, em seu laboratório, de cinco soluções aquosas, dentre as quais deve escolher uma para eliminar o odor de peixe, por meio da neutralização do grupo amino.

Suponha que a molécula responsável pelo odor é a metilamina (CH₃NH₂, Kb=5,5×10^−4). O quadro apresenta dados de acidez/basicidade de algumas espécies químicas.

Qual substância deve ser escolhida pelo chefe de cozinha?

A) NaClO

B) NaHCO₃

C) CH₃COOH

D) NaCl

E) CH₃CH₂OH

Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão

Química Orgânica (Propriedades ácido-base de compostos orgânicos).
Equilíbrio Químico (Interpretação de constantes Ka e Kb).
Reações Inorgânicas (Neutralização).

Tema/Objetivo Geral:
Identificar o reagente químico adequado para neutralizar uma substância de caráter básico (amina), responsável pelo mau odor, utilizando dados de constantes de acidez (Ka) e basicidade (Kb) para selecionar um ácido eficaz.

Nível da Questão: Médio.

A questão exige que o aluno interprete tabelas com notação científica (potências negativas de 10) e correlacione as constantes de equilíbrio (Ka e Kb) com a força dos ácidos e bases, indo além do senso comum.

Gabarito: Alternativa C.

O odor de peixe é causado por aminas, que são bases. Para neutralizá-las, é necessário um ácido. Dentre as opções, o ácido etanoico (CH3COOH) é o único que apresenta uma constante de acidez (Ka) significativa (ordem de 10^-5), capaz de reagir efetivamente com a amina.

PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

Decodificação do Objetivo:
O enunciado apresenta um problema prático: o cheiro ruim de peixe causado pela Metilamina, um composto do grupo das aminas (R-NH2).
O texto afirma que a solução é a “neutralização do grupo amino”.
O objetivo é escolher, na tabela fornecida, qual das cinco substâncias químicas é capaz de anular (neutralizar) a metilamina.

Simplificação Radical (A Analogia Central):
Imagine que a metilamina (o cheiro de peixe) é um “incêndio de natureza básica”.
Para apagar um fogo básico, você não usa combustível (outra base) nem vento (algo neutro). Você precisa de “água ácida” (um ácido).
A tabela é o menu de extintores. Você precisa ler os rótulos técnicos (Ka e Kb) para encontrar qual frasco contém o Ácido de verdade. Se você escolher o frasco errado, o cheiro continua ou piora.

Nosso Plano de Ataque:

Identificar o Alvo: Definir se a metilamina é ácida ou básica.
Definir a Arma: Se o alvo é base, precisamos de um ácido. Se é ácido, precisamos de base.
Triagem Técnica: Analisar a tabela de constantes (Ka e Kb) para eliminar as bases e os neutros, encontrando o ácido mais forte disponível.

PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Utilizaremos uma Matriz de Decisão Ácido-Base para interpretar os dados.

I. O Princípio da Neutralização de Odores

O Problema (Amina): O grupo funcional amina (R-NH2) possui um par de elétrons livres no nitrogênio. Isso faz dele uma BASE (aceita prótons H+). Substâncias básicas costumam ser voláteis e ter cheiro forte.
A Solução (Ácido): Ao adicionar um ácido (H+), ocorre a reação:
Base (Cheiroso) + Ácido -> Sal (Sem cheiro) + Água.
O sal formado (íon amônio) fica preso na água e não evapora até o nariz. O cheiro some.

II. Decifrando as Constantes (Ka vs Kb)
A tabela fornece números estranhos (2,5 x 10^-7, etc.). Como ler isso?

Se a tabela mostra Kb: A substância age como BASE. (Kb = Constante de Basicidade).
Se a tabela mostra Ka: A substância age como ÁCIDO. (Ka = Constante de Acidez).

III. A Regra da Força (Notação Científica)
Precisamos de um ácido que funcione.

Um Ka de 10^-5 (0,00001) é um ácido fraco, mas funciona (ex: vinagre).
Um Ka de 10^-16 (0,0000000000000001) é tão fraco que é quase água pura. Não serve para nada quimicamente falando em solução aquosa.
- Regra de Ouro: Quanto menos negativo o expoente, mais forte é a substância.

PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos fazer a análise detalhada, linha por linha da tabela, descartando o que não serve.

Investigação dos Candidatos:

O Inimigo (Metilamina):
O texto diz que Kb = 5,5 x 10^-4.
Confirmação: É uma BASE.
Necessidade: Precisamos encontrar um ÁCIDO.
Candidato 1: Hipoclorito de sódio (NaClO)
- Dado da tabela: Kb = 2,5 x 10^-7.
- Análise: O dado fornecido é Kb. Isso indica que ele se comporta como BASE em água.
- Veredito: Base com Base não neutraliza. Descartado.
Candidato 2: Hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO3)
- Dado da tabela: Kb = 2,8 x 10^-8.
- Análise: Novamente, dado Kb. Comporta-se predominantemente como BASE.
- Veredito: Descartado.
Candidato 3: Ácido etanoico (CH3COOH)
- Dado da tabela: Ka = 1,8 x 10^-5.
- Análise: O dado é Ka. É um ÁCIDO.
- Teste de Força: 10^-5 é uma acidez considerável para química orgânica (é o ácido do vinagre). Ele tem H+ suficientes para doar para a amina.
- Veredito: Favorito.
Candidato 4: Cloreto de sódio (Na+)
- Dado da tabela: Ka = 1,6 x 10^-15.
- Análise: O valor 10^-15 é desprezível. Na prática, o íon Sódio (Na+) é neutro. Ele não tem H+ para doar. Esse valor é apenas teórico.
- Veredito: Descartado.
Candidato 5: Etanol (CH3CH2OH)
- Dado da tabela: Ka = 1,3 x 10^-16.
- Análise: O valor 10^-16 é menor que o da própria água (10^-14). Isso significa que o etanol é menos ácido que a água. Você não usa água para neutralizar uma base forte, muito menos algo mais fraco que água.
- Veredito: Descartado.

Conclusão da Análise:
Dentre os cinco frascos, dois são bases (ajudariam o cheiro a ficar), dois são praticamente neutros (não fariam nada) e apenas um é um ácido funcional: o Ácido Etanoico.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
O erro mais perigoso aqui é o “viés de limpeza doméstica”.
O aluno vê “Hipoclorito” (Água Sanitária) e “Etanol” (Álcool) e pensa: “Ah, para tirar cheiro eu passo cândida ou álcool!”.
Cuidado!

O Hipoclorito é uma base oxidante. Ele pode até destruir a molécula por oxidação, mas a questão pede especificamente “neutralização do grupo amino”. Neutralização exige ácido. Além disso, misturar aminas com hipoclorito pode gerar cloraminas tóxicas.
O Etanol apenas dissolveria a gordura do peixe, mas a amina continuaria lá, volátil e fedida.
A questão é de química estrita (reagir quimicamente), não de limpeza doméstica intuitiva.

A Bússola (Síntese do Raciocínio):
O problema é uma Base (Amina).
A solução é um Ácido (Ka relevante).
O único ácido relevante na tabela é o Ácido Etanoico.

Expectativa: Procurar a alternativa que contém CH3COOH.

PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Análise Individual:

(A) NaClO
Diagnóstico do Erro: Uso de Base contra Base.
O Hipoclorito de sódio sofre hidrólise alcalina (libera OH-), comportando-se como base (Kb fornecido). Adicionar base a uma amina não promove neutralização, pois ambos competem por prótons, mantendo a amina em sua forma volátil.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(B) NaHCO3
Diagnóstico do Erro: Uso de Base contra Base.
O bicarbonato é um sal de caráter básico (antiácido estomacal). O valor de Kb confirma sua tendência a capturar H+, não a doar. Portanto, não neutraliza a amina básica.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(C) CH3COOH
Análise de Correspondência:
O ácido etanoico (vinagre) possui um Ka de 10^-5, indicando acidez suficiente para doar prótons (H+) para a amina. A reação transforma a Metilamina (gás com cheiro) em Acetato de Metilamônio (sal sólido/dissolvido sem cheiro). É a aplicação perfeita da teoria ácido-base.
Conclusão: ✔️ Alternativa correta.

(D) NaCl
Diagnóstico do Erro: Substância Neutra.
O NaCl é um sal neutro. O valor de Ka atribuído ao Na+ (10^-15) é virtualmente nulo para fins de reação. Ele não altera o pH do meio e não reage com a amina.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(E) CH3CH2OH
Diagnóstico do Erro: Acidez Desprezível.
O etanol tem um Ka (10^-16) extremamente baixo, sendo um ácido muito mais fraco que a água. Ele não tem capacidade de protonar a amina em solução aquosa. Funciona apenas como solvente, sem ação química de neutralização.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Frase de Fechamento:
Para eliminar odores causados por compostos básicos como as aminas, utiliza-se a reação de neutralização com ácidos fracos (como o acético ou cítrico), convertendo substâncias voláteis em sais solúveis e inodoros.

Resumo-flash:
“Se o cheiro é de base (peixe), o remédio é ácido (limão/vinagre).”

Para ir Além (Ponte Interdisciplinar):
Conexão com Toxicologia Forense.
A técnica de extração ácido-base é usada para separar venenos e drogas em autópsias.

Para encontrar barbitúricos (ácidos), ele adiciona ácido.
O controle do pH altera a solubilidade e o cheiro (volatilidade) das moléculas, princípio usado tanto na cozinha quanto na polícia científica.
Para encontrar cocaína (uma amina/base) no sangue, o perito adiciona uma base para torná-la volátil e extraí-la com solvente orgânico.