Questão 126, caderno azul do ENEM 2018 – Dia 2

Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico. Isto é, possuem duas regiões,
uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande
aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência ã degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadela que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadela dificultam sua degradação, levando ã persistência no melo ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

Resolução Em Texto

Matérias Necessárias para a Solução da Questão
Química Orgânica (Classificação de Cadeias Carbônicas e Funções Orgânicas)
Química Ambiental (Tensoativos e Biodegradabilidade)

Tema/Objetivo Geral:
Identificar a estrutura química de um poluente ambiental específico (tensoativo não biodegradável) com base na análise de sua cadeia carbônica (presença de ramificações/carbonos terciários) e função orgânica (aniônico).

Nível da Questão: Médio.

Embora exija apenas a identificação visual de características na cadeia carbônica, o aluno precisa combinar dois critérios técnicos simultâneos: ser aniônico e ter cadeia ramificada. A confusão com os catiônicos ou com a estrutura linear é o principal distrator.

Gabarito: Alternativa B.

Esta molécula apresenta o grupo aniônico (sulfonato) e, crucialmente, uma cadeia hidrofóbica repleta de ramificações (metilas), o que caracteriza o tensoativo resistente à degradação biológica descrito no texto.

PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

O texto descreve um problema ambiental histórico: o uso de sabões sintéticos que não se decompunham na natureza, criando espumas eternas nos rios. A questão pede para identificar o “culpado” entre as opções.
O “retrato falado” desse vilão ambiental tem duas características obrigatórias citadas no texto:

É um Tensoativo Aniônico (tem carga negativa).
Possui Diversos Carbonos Terciários (é cheio de ramificações/galhos).

Simplificando radicalmente: Estamos procurando uma molécula que tenha uma “cauda” toda espetada (cheia de galhos) e uma “cabeça” com carga negativa. Se a cauda for lisa (linear), a bactéria come fácil. Se for espetada, a bactéria engasga e não degrada.

Nosso Plano de Ataque será o seguinte:

Identificar quais alternativas são Aniônicas (eliminando os intrusos catiônicos ou neutros).
Entre os aniônicos, identificar qual tem a cadeia carbônica Ramificada (o “espetado”).
Confirmar a presença dos carbonos terciários descritos.

PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Vamos abrir nosso Dossiê de Química Orgânica para identificar os suspeitos.

DOSSIÊ: QUEM É QUEM NOS DETERGENTES

Ficha 01: O Grupo Aniônico (A Cabeça)

O texto diz “tensoativo aniônico”. Isso significa que a parte polar da molécula deve ter carga negativa.
O Grupo Sulfonato (SO3−Na+SO3−Na+): É o clássico dos detergentes. O sódio (Na+Na+) sai na água e deixa o grupo SO3−SO3−. Isso é aniônico.
Os Intrusos (Catiônicos/Neutros):
- Nitrogênio com carga positiva (N+N+): Isso é catiônico (amaciante).
- Álcool (OHOH): Isso é não-iônico.

Ficha 02: A Cadeia Hidrofóbica (A Cauda)

Linear (Biodegradável): É uma linha reta de zigue-zague, sem “penduricalhos”. As enzimas das bactérias comem isso igual espaguete. Facílimo de degradar.
Ramificada (Persistente/Não Biodegradável): É uma cadeia cheia de grupos metil (CH3CH3) pendurados. As enzimas não conseguem encaixar para cortar a molécula. É o “espaguete com espinhos”.

Ficha 03: O Carbono Terciário

Definição: É um carbono ligado a outros TRÊS átomos de carbono.
Visualmente: É o ponto onde a cadeia se divide, criando uma ramificação (um “Y”).

Resumo do Perfil do Culpado:
Procuramos: Cabeça SO3−+ Cauda Cheia de Ramificações.

PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos analisar os suspeitos (alternativas) com nosso Dossiê em mãos.

Filtro 1: É Aniônico?

(A) Tem grupo OHOH. É álcool. Não é aniônico (é não-iônico). Eliminada.
(B) Tem grupo SO3−Na+SO3−Na+. É Aniônico. Suspeito.
(C) Tem grupo SO3−Na+SO3−Na+. É Aniônico. Suspeito.
(D) Tem grupo N+N+. É Catiônico. Eliminada.
(E) Tem grupo N+N+. É Catiônico. Eliminada.

Sobrantes: Apenas B e C.

Filtro 2: A Cadeia é Ramificada (Vilão) ou Linear (Mocinho)?
O texto pede o tensoativo persistente (o que não degrada). Logo, procuramos o Ramificado.

Analisando a Alternativa C:
Olhe para a cauda (a parte de zigue-zague à esquerda e direita do anel). É uma linha quase reta. Tem apenas um ponto de conexão no anel, mas a cadeia longa é linear. Isso é biodegradável. (É o LAS – Linear Alquilbenzeno Sulfonato, usado hoje em dia).
Veredito: Inocente (Biodegradável).
Analisando a Alternativa B:
Olhe para a cauda à esquerda do anel. Veja quantos “espetinhos” verticais ela tem.
Cada “espetinho” desses cria um Carbono Terciário na base.
Conte comigo:
1. O carbono ligado ao anel está ligado a outros 3 carbonos (Terciário).
2. O carbono no meio da cadeia com o “espetinho” pra cima está ligado a outros 3 carbonos (Terciário).
3. E assim por diante.
  Essa cadeia é altamente ramificada. As bactérias não conseguem comê-la.
  Veredito: Culpado (Persistente).

Síntese do Raciocínio:
Precisamos de um Aniônico (B ou C) que seja Ramificado (B).
A Alternativa B é o famoso ABS (Alquilbenzeno Sulfonato Ramificado), o vilão da espuma dos anos 40/50.

PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

Vamos confirmar a eliminação de cada uma.

(A) Polímero de óxido de etileno.
Diagnóstico do Erro: Classificação Funcional e Cadeia.
Primeiro, é um tensoativo não-iônico (termina em Álcool/Éter), não aniônico. Segundo, a cadeia é linear (o parênteses indica repetição linear). É biodegradável.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(B) Alquilbenzenossulfonato de Sódio Ramificado (ABS).
Análise de Correspondência:
Perfeito.

Grupo Polar: SO3−Na+SO3−Na+ (Aniônico).
Cadeia Hidrofóbica: Possui múltiplos grupos metil laterais, gerando carbonos terciários e quaternários. Essa estrutura impede a ββ-oxidação pelas bactérias, tornando-o persistente.
Conclusão: ✔️ Alternativa correta.

(C) Linear Alquilbenzenossulfonato de Sódio (LAS).
Diagnóstico do Erro: Tipo de Cadeia.
É aniônico, mas sua cadeia é linear (veja as pontas longas sem ramificações complexas). Este é o sabão moderno, que É biodegradável. O texto pede o antigo, o persistente.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(D) Sal de Amônio Quaternário Linear.
Diagnóstico do Erro: Classificação Funcional.
O nitrogênio com carga positiva (N+N+) caracteriza um tensoativo Catiônico. O texto pede aniônico. Além disso, a cadeia linear o faria biodegradável.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

(E) Sal de Piridínio (Amônio Quaternário Cíclico).
Diagnóstico do Erro: Classificação Funcional.
Novamente, o nitrogênio positivo no anel (Piridina) indica um tensoativo Catiônico (bactericida). O enunciado exige um tensoativo aniônico.
Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

A resposta é a Alternativa B porque ela é a única que combina a função Aniônica (detergente) com a geometria Ramificada (difícil digestão bacteriana).

Resumo-flash (A Imagem Mental):
Cadeia Linear = Espaguete liso (Bactéria chupa e come).
Cadeia Ramificada = Espaguete com espinhos (Bactéria engasga e cospe).

Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Essa questão conta a história da evolução dos detergentes.

Sabão (Gordura + Soda): Biodegradável, mas precipita em água dura.
Detergente ABS (Alternativa B): Limpa bem em qualquer água, mas não biodegrada (espuma nos rios). Proibido hoje.
Detergente LAS (Alternativa C): Limpa bem e biodegrada. É o detergente que você tem na sua pia hoje! A química resolveu o problema que ela mesma criou.