As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.
O teste positivo será observado com o pesticida
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
✍ “Resolução Em Texto”
Matérias Necessárias para a Solução da Questão
Química Orgânica (Identificação de Funções Orgânicas e Acidez/Basicidade).
Conceito de Ácido-Base de Brönsted-Lowry.
Tema/Objetivo Geral:
Identificar, entre cinco estruturas moleculares complexas, qual delas possui um grupo funcional capaz de doar prótons (H+) e reagir com uma base forte (NaOH). Em resumo: Achar o Ácido no meio das moléculas.
Nível da Questão
Médio.
Exige reconhecimento visual de funções orgânicas. O aluno precisa saber que o grupo Fenol (OH ligado a anel aromático) tem caráter ácido fraco, suficiente para reagir com bases fortes.
Gabarito
Letra C.
A alternativa está correta pois a molécula III é a única que apresenta grupos hidroxila (-OH) ligados diretamente a anéis aromáticos (Fenóis). Fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry e reagem com hidróxido de sódio.
1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)
Decodificação do Objetivo:
A questão te dá 5 moléculas e uma “arma” química: o Hidróxido de Sódio (NaOH).
NaOH é uma base forte (soda cáustica).
Base reage com quem? Com Ácido.
O examinador quer saber: Qual dessas moléculas tem um grupo funcional ácido?
Simplificação Radical (A Analogia Central):
Imagine um Baile.
O NaOH é um dançarino que só sabe dançar com pessoas que usam um “chapéu” específico (o próton ácido H+).
Você tem que olhar para os 5 candidatos na festa e ver qual deles está usando esse chapéu que pode ser entregue ao dançarino.
Muitas moléculas têm hidrogênios (H), mas a maioria está “colada” com supercola. Só o grupo ácido segura o chapéu de forma frouxa para entregar.
O verdadeiro desafio aqui é lembrar quem são os ácidos orgânicos que reagem com bases fortes: Ácido Carboxílico e Fenol.
Plano de Ataque:
- Definir a Missão: Procurar um Ácido de Brönsted (doador de H+).
- Escanear as Moléculas: Procurar grupos -COOH (Ácido Carboxílico) ou Ar-OH (Fenol).
- Eliminar os neutros: Aminas, Éteres e Haletos não reagem com NaOH dessa forma.
2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)
Vamos abrir a maleta da Química Orgânica.
Quem reage com NaOH (Base)?
- Ácidos Carboxílicos (R-COOH): Reagem muito bem. (Não tem nenhum na imagem).
- Fenóis (Ar-OH): Reagem bem. O hidrogênio do OH sai e entra o Sódio (Na+), formando um sal (fenóxido).
- Álcoois (R-OH): NÃO reagem com NaOH (são ácidos fracos demais, precisariam de sódio metálico).
Conceito-Chave:
- Brönsted-Lowry: Ácido é quem doa próton (H+). Base é quem aceita próton.
- O NaOH fornece OH-, que aceita o H+ do fenol para virar água (H2O).
3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)
Vamos analisar os candidatos um por um:
- Molécula I: Tem anel com Cloro e grupos com Nitrogênio (Ureia/Amida). Amidas são neutras. Não tem hidrogênio ácido.
- Molécula II: Tem anéis com Nitrogênio (Piridina/Imida). Nitrogênio geralmente é básico ou neutro. Não doa próton para base.
- Molécula III: OPA! Olhe para os anéis aromáticos. Tem dois grupos -OH ligados direto no anel. Isso é um Fenol.
- Fenóis são ácidos.
- Eles reagem: Fenol-H + NaOH -> Fenol-Na + H2O.
- Temos um vencedor!
- Molécula IV: Tem anel com Iodo e oxigênio no meio (Éter/Éster sulfônico). Não tem H ácido.
- Molécula V: Tem Silício, Flúor e oxigênio como Éter (O-C). Éteres são inertes a bases.
Conclusão:
A única molécula com “personalidade ácida” capaz de dançar com a base NaOH é a III, por causa dos grupos fenólicos.
🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO! Não confunda Álcool com Fenol.
Se tivesse uma molécula com -OH ligado a carbono saturado (álcool comum, tipo etanol), ela NÃO reagiria com NaOH. A acidez do álcool é muito baixa. O Fenol é cerca de um milhão de vezes mais ácido que o álcool, por isso ele reage com a soda cáustica. A chave visual é: OH colado no anel de benzeno.
A Bússola (O Perfil do Culpado):
- Síntese do raciocínio: NaOH busca ácidos. Fenol é ácido. A molécula III tem fenol.
- Expectativa: A alternativa que indica a molécula com grupos OH aromáticos.
4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)
A) I.
- Diagnóstico do Erro: Função Nitrogenada.
- Análise: Apresenta função Ureia (Amida). Amidas são praticamente neutras em água e não reagem como ácidos de Brönsted frente ao NaOH.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
B) II.
- Diagnóstico do Erro: Caráter Básico.
- Análise: A molécula possui nitrogênios em anéis (Piridina) e grupos imina. Esses grupos tendem a ser Básicos (aceitam H+), e não ácidos. Base não reage com base.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
C) III.
- Análise de Correspondência: Perfeita.
- Análise:
- Grupo Funcional: Hidroxila (-OH) ligada a anel aromático = Fenol.
- Propriedade: Fenóis são ácidos fracos.
- Reação: O OH- da base pega o H+ do fenol. O teste positivo é a formação do sal solúvel em água.
- Conclusão: ✔️ Alternativa correta.
D) IV.
- Diagnóstico do Erro: Ausência de Hidrogênio Ácido.
- Análise: A molécula é um éster sulfônico/éter. Não há hidrogênios ionizáveis (H+) disponíveis para serem doados para a base.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
E) V.
- Diagnóstico do Erro: Grupo Éter/Silyl.
- Análise: Temos grupos Éter e ligações Silício-Carbono. Éteres são muito estáveis e não reagem com bases diluídas. Não há acidez.
- Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.
5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)
Frase de Fechamento:
Para detectar a presença de pesticidas usando uma base forte como o NaOH, procuramos uma reação de neutralização; o único candidato capaz disso é a substância III, pois possui a função Fenol, que atua como um ácido de Brönsted-Lowry doando prótons.
Resumo-flash (A Imagem Mental):
NaOH é o “Caça-Ácido”. Na imagem, só o Fenol (III) é ácido.
🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Conecte isso com Cosméticos e Alisantes.
O Tioglicolato de Amônia (alisante) e o Hidróxido de Sódio (alisante) funcionam mexendo com o pH do cabelo. Mas atenção: o NaOH (soda) é tão forte que, se não for neutralizado depois, dissolve a pele (que tem gorduras e proteínas). Essa reação de “queimar” a pele é parente da reação que vimos aqui: a base atacando grupos orgânicos.
