Questão 103, caderno azul do ENEM 2021 – DIA 2

Um técnico analisou um lote de analgésicos que supostamente estava fora das especificações. A composição prevista era 100mg de ácido acetilsalicílico por comprimido (princípio ativo, cuja estrutura está apresentada na figura), além do amido e da celulosa (componentes inertes). O técnico realizou os seguintes testes:

1) obtenção da massa do comprimido;
2) medição da densidade do comprimido;
3) verificação do pH com papel indicador;
4) determinação da temperatura de fusão do comprimido;
5) titulação com solução aquosa de NaOH.

Após a realização dos testes, o lote do medicamento foi reprovado porque a quantidade de ácido acetilsalicílico por comprimido foi de apenas 40% da esperada.

O teste permitiu reprovar o lote de analgésicos foi o de número

A) 1

B) 2

C) 3

D) 4

E) 5

✍ “Resolução Em Texto”

Matérias Necessárias para a Solução da Questão
Química Analítica (Titulação Ácido-Base).
Química Geral (Propriedades da Matéria e Reações Químicas).

Tema/Objetivo Geral:
Identificar, dentre uma lista de testes laboratoriais, qual é o método capaz de quantificar (medir a quantidade exata) uma substância química específica (o ácido acetilsalicílico) misturada com outras coisas (amido e celulose).

Nível da Questão
Médio.
Requer que o aluno saiba a função de cada técnica laboratorial. Muitos confundem testes físicos (como massa e densidade) com testes químicos quantitativos (como a titulação).

Gabarito
Letra E.
A alternativa está correta pois a Titulação com NaOH é o único método químico da lista capaz de reagir especificamente com o ácido (princípio ativo) para determinar exatamente quantos miligramas dele existem na amostra.

1️⃣ PASSO 1 – O QUE A QUESTÃO QUER? (O MAPA DA MINA)

Decodificação do Objetivo:
A questão conta uma história: um lote de remédio foi reprovado porque tinha pouco remédio (princípio ativo) e muito enchimento (amido/celulose).
O examinador quer saber: Qual dos 5 testes foi o “dedo-duro”? Qual teste consegue contar quantas moléculas de ácido tem ali dentro, ignorando o resto?

Simplificação Radical (A Analogia Central):
Imagine que você comprou uma Caixa de Bombons.
A caixa diz “500g”, mas você desconfia que tem muito papel e pouco chocolate.

1. Pesar a caixa fechada (Teste 1): Não adianta. A fábrica pode ter enchido de chumbo ou papel para dar o peso.
2. Medir o tamanho da caixa (Teste 2): Não adianta.
3. Comer os bombons (Teste 5): Esse é o único jeito de saber quanto chocolate realmente tem.
   Na química, “comer” para saber a quantidade chama-se Titulação. Você usa um reagente (Base) que “come” (neutraliza) o ácido. Pelo tanto que a base comeu, você sabe quanto ácido tinha.

Plano de Ataque:

1. Analisar o Problema: O lote foi reprovado por “quantidade de ácido… apenas 40%”. Precisamos de um teste de quantidade.
2. Analisar a Molécula: É um Ácido (Acetilsalicílico).
3. Escolher a Ferramenta: Para medir ácido, usamos uma reação de neutralização (Ácido + Base). Onde está a base na lista? No Teste 5 (NaOH).

2️⃣ PASSO 2 – DESVENDANDO AS FERRAMENTAS (A CAIXA DE FERRAMENTAS)

Vamos abrir a maleta da Química Analítica.

Para saber “o quanto” tem de algo misturado, temos dois caminhos:

1. Métodos Físicos (Imprecisos para mistura):

• Massa/Peso: Mede tudo junto (princípio ativo + excipiente). Se eu tirar remédio e colocar mais amido, a massa continua a mesma, mas o remédio é falso.
• Densidade/Ponto de Fusão: Servem para identificar o que é a substância (pureza), mas são ruins para quantificar massa em misturas complexas.

2. Métodos Químicos (Precisos):

• Titulação (Volumetria): É a técnica de ouro.
  • Como o remédio é um Ácido, usamos uma Base Forte (NaOH – Hidróxido de Sódio) para reagir com ele.
  • A base ignora o amido e a celulose (que não reagem) e ataca só o ácido.
  • Medindo o volume de base gasto, calculamos a massa exata do ácido.

3️⃣ PASSO 3 – INTERPRETAÇÃO GUIADA (MÃO NA MASSA)

Vamos analisar o laudo do técnico:
“Reprovado porque a quantidade de ácido… foi de apenas 40% da esperada.”

Isso significa que, se o comprimido devia ter 100 mg de ácido, ele só tinha 40 mg. O resto (60 mg) provavelmente foi preenchido com mais amido para disfarçar o peso.

Vamos eliminar os testes “inocentes”:

• Teste 1 (Massa do comprimido): Se o falsificador tirou 60mg de ácido e colocou 60mg de amido, a massa total do comprimido continua igual. Esse teste não percebe o erro.
• Teste 3 (pH): O papel indicador só muda de cor. Ele diz “é ácido” ou “não é”. Ele não diz “tem 40 mg” ou “tem 100 mg”. É qualitativo, não quantitativo.
• Teste 5 (Titulação com NaOH): Aqui ocorre a mágica. O NaOH vai reagir molécula a molécula com o Ácido Acetilsalicílico.
  • Se tivesse 100mg, gastaria X gotas de NaOH.
  • Como gastou muito menos gotas (40% do X), o técnico soube: “Falta ácido aqui!”.

Logo, o teste quantitativo é a Titulação.

🚨 ARMADILHA CLÁSSICA! 🚨
CUIDADO! O aluno pode pensar no Teste 4 (Temperatura de Fusão).
O ponto de fusão serve para ver se a substância é pura. Se estiver misturada, a temperatura varia. O comprimido já é uma mistura (ácido + amido + celulose), então o ponto de fusão já seria “bagunçado” de qualquer jeito. Além disso, o ponto de fusão não te diz “tem 40 miligramas”, ele te diz “isso não é puro”. A pergunta exige a quantidade.

A Bússola (O Perfil do Culpado):

• Síntese do raciocínio: Para medir a massa de um ácido específico dentro de uma mistura, precisamos de uma reação química específica. Ácido reage com Base (NaOH).
• Expectativa: A alternativa deve mencionar a reação com NaOH ou Titulação.

4️⃣ PASSO 4 – ALTERNATIVAS COMENTADAS (A AUTÓPSIA)

A) 1 (Obtenção da massa).

• Diagnóstico do Erro: Confusão entre “Massa Total” e “Massa do Princípio Ativo”.
• Análise: Pesar o comprimido na balança mede tudo junto (remédio + farinha). Se a proporção estiver errada mas o peso total estiver certo, a balança não detecta a fraude.
• Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

B) 2 (Medição da densidade).

• Diagnóstico do Erro: Parâmetro físico global.
• Análise: A densidade é a relação massa/volume do comprimido inteiro. Como amido, celulose e ácido têm densidades próximas (compostos orgânicos), a variação seria sutil e difícil de usar para quantificar exatamente os 40%.
• Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

C) 3 (Verificação do pH).

• Diagnóstico do Erro: Qualitativo vs. Quantitativo.
• Análise: O papel de pH muda de cor para dizer se o meio é ácido ou básico. Ele não tem precisão para dizer a concentração exata. Ele confirmaria que é um ácido, mas não diria “quanto” ácido tem.
• Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

D) 4 (Determinação da temperatura de fusão).

• Diagnóstico do Erro: Teste de Pureza.
• Análise: O ponto de fusão é excelente para saber se uma substância isolada está pura. Mas o comprimido é uma mistura de três sólidos. O comportamento térmico seria complexo e não forneceria diretamente a massa de 40mg.
• 🔄 ENGENHARIA REVERSA: Esta alternativa estaria correta se a pergunta fosse: “O técnico suspeita que o pó branco fornecido como matéria-prima não é ácido acetilsalicílico, mas sim outro ácido barato. Qual teste físico rápido ajuda a identificar a substância?”
• Conclusão: ❌ Alternativa incorreta.

E) 5 (Titulação com solução aquosa de NaOH).

• Análise de Correspondência: Perfeita.
• Análise:
  • Técnica: Titulação (método para determinar concentração).
  • Reagente: NaOH (Base) neutraliza o Ácido Acetilsalicílico.
  • Resultado: Permite calcular com precisão estequiométrica a massa do princípio ativo, detectando que havia apenas 40% do esperado.
• Conclusão: ✔️ Alternativa correta.

5️⃣ PASSO 5 – O GRAND FINALE (APRENDIZAGEM EXPANDIDA)

Frase de Fechamento:
Para descobrir se um comprimido é “farinha” ou remédio, a simples pesagem não basta; é necessária a Titulação Ácido-Base, uma reação química controlada que conta as moléculas do princípio ativo usando uma base como o NaOH.

Resumo-flash (A Imagem Mental):
Balança pesa o pacote; Titulação pesa o conteúdo.

🧠 Para ir Além (A Ponte para o Futuro):
Conecte isso com a Lei Seca (Bafômetro).
Antigamente, usava-se uma reação química (tipo uma titulação visual) no bafômetro. O álcool do hálito reagia com dicromato de potássio (laranja), que virava verde. Quanto mais verde, mais álcool. Hoje usamos sensores eletroquímicos, mas o princípio é o mesmo: uma reação química específica para medir a quantidade de uma substância “escondida” no ar ou na mistura.